(2S)-(3R)-(4S)-5-deoxyxylono-1,4-lactone | 116560-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S)-(3R)-(4S)-5-deoxyxylono-1,4-lactone
• 英文别名: 5-deoxy-γ-L-xylonolacton；(3S,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 116560-94-2
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: JYHWQRJRDKSSIF-NUNKFHFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(3R)-(4S)-5-deoxyxylono-1,4-lactone 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 silver(I) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-ethynyl-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由保护基团控制的五元氧碳carb离子的立体控制亲核加成。在（+）-戊三醇及其两种非对映异构体的全合成中的应用

  摘要：

  碳水化合物衍生的内酯的立体发散的C-糖基化可以由保护基团介导，并应用于（+）-varitriol及其两个非对映异构体的总合成，这代表了保护基团在天然合成中的前所未有的用途。发生的化合物。特别地，保护基团中芳环的存在强烈影响对2，3-反式取代的五元环氧碳鎓离子的立体选择性亲核体攻击。根据量子化学计算，立体选择性取决于带有环外三键的C-2保护基的芳环与氧碳鎓离子之间的π-π相互作用。这些相互作用说明了其中C-2和C-3取代基采用伪轴向取向的构象异构体的稳定性。当保护基不包含芳环时，立体化学结果取决于Woerpel模型建立的立体电子因素。基于这些发现，完成了天然产物（+）-水三酚和两种非对映异构体的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01211
• 作为产物：
  描述：

  木糖酸-1,4-内酯 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-(3R)-(4S)-5-deoxyxylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由保护基团控制的五元氧碳carb离子的立体控制亲核加成。在（+）-戊三醇及其两种非对映异构体的全合成中的应用

  摘要：

  碳水化合物衍生的内酯的立体发散的C-糖基化可以由保护基团介导，并应用于（+）-varitriol及其两个非对映异构体的总合成，这代表了保护基团在天然合成中的前所未有的用途。发生的化合物。特别地，保护基团中芳环的存在强烈影响对2，3-反式取代的五元环氧碳鎓离子的立体选择性亲核体攻击。根据量子化学计算，立体选择性取决于带有环外三键的C-2保护基的芳环与氧碳鎓离子之间的π-π相互作用。这些相互作用说明了其中C-2和C-3取代基采用伪轴向取向的构象异构体的稳定性。当保护基不包含芳环时，立体化学结果取决于Woerpel模型建立的立体电子因素。基于这些发现，完成了天然产物（+）-水三酚和两种非对映异构体的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01211

文献信息

• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素