4-(but-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene | 23847-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 4-(Buten-3-yl)-cyclohexen-1；4-But-3-enylcyclohexene；4-but-3-enylcyclohexene
• CAS: 23847-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: MWUFZFMHDDUQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(+/-)-(E)-4-(cyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃转化为直链 α,β-不饱和酮：Pd(II)/高价碘共催化瓦克氧化-脱氢

  摘要：

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。

  DOI：

  10.1021/ja402651q
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲醇 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(but-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃转化为直链 α,β-不饱和酮：Pd(II)/高价碘共催化瓦克氧化-脱氢

  摘要：

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。

  DOI：

  10.1021/ja402651q

文献信息

• Yur'ev,V.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 2045 - 2047
  作者：Yur'ev,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——