3-benzyl-3-(2,2-bis(4-cyanophenyl)ethenyl)-1,1,5,5-tetraphenylpenta-1,4-diene | 557763-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzyl-3-(2,2-bis(4-cyanophenyl)ethenyl)-1,1,5,5-tetraphenylpenta-1,4-diene
• 英文别名: 4-[3-Benzyl-1-(4-cyanophenyl)-3-(2,2-diphenylethenyl)-5,5-diphenylpenta-1,4-dienyl]benzonitrile
• CAS: 557763-18-5
• 化学式: C₅₂H₃₈N₂
• 分子量: 690.887
• InChiKey: CIMCAHODOAZOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-(2,2-bis(4-cyanophenyl)ethenyl)-1,1,5,5-tetraphenylpenta-1,4-diene 在 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以43%的产率得到cis-2-benzyl-1,1-bis(4-cyanophenyl)-2,3-bis(2,2-diphenylethenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三-pi-甲烷重排的区域选择性：机械和探索性有机光化学。

  摘要：

  已经深入研究了具有两个连接在反应物中心“甲烷碳”上的π-基团的二-pi-甲烷重排，该重排导致了π-取代的环丙烷的形成。我们目前的研究目的是阐明三-pi-甲烷对应物的区域选择性。机械连接到中心碳上的带有三个pi基的反应物能够提供di-pi-甲烷和tri-pi-甲烷光产物。与二-pi-甲烷系统相同，两个pi-系统的桥联可提供一个通向烯丙基羧甲基双自由基的环丙基二羰基双自由基中间体。该双自由基可以选择封闭三元或五元环。发现初始的pi-pi-桥接步骤的区域选择性和环丙基二卡甲酰基二自由基的三环开口表现出与di-pi对应物平行的区域选择性。形成了三环和五环的光产物，其比率随转化率而变化。由于发现三环（即二-pi-甲烷）光产物环扩展为五环（即三-pi-甲烷）产物，因此采用动力学方法确定反应在两步中进行到什么程度而不是直接形成五环产品。发现直接路线是主要路线。发现二-pi-甲烷）光产物能环扩展成五环（即

  DOI：

  10.1021/jo034189j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-bis(4-bromophenyl)ethenyl)-1,1,5,5-tetraphenylpenta-1,4-diene 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-benzyl-3-(2,2-bis(4-cyanophenyl)ethenyl)-1,1,5,5-tetraphenylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  三-pi-甲烷重排的区域选择性：机械和探索性有机光化学。

  摘要：

  已经深入研究了具有两个连接在反应物中心“甲烷碳”上的π-基团的二-pi-甲烷重排，该重排导致了π-取代的环丙烷的形成。我们目前的研究目的是阐明三-pi-甲烷对应物的区域选择性。机械连接到中心碳上的带有三个pi基的反应物能够提供di-pi-甲烷和tri-pi-甲烷光产物。与二-pi-甲烷系统相同，两个pi-系统的桥联可提供一个通向烯丙基羧甲基双自由基的环丙基二羰基双自由基中间体。该双自由基可以选择封闭三元或五元环。发现初始的pi-pi-桥接步骤的区域选择性和环丙基二卡甲酰基二自由基的三环开口表现出与di-pi对应物平行的区域选择性。形成了三环和五环的光产物，其比率随转化率而变化。由于发现三环（即二-pi-甲烷）光产物环扩展为五环（即三-pi-甲烷）产物，因此采用动力学方法确定反应在两步中进行到什么程度而不是直接形成五环产品。发现直接路线是主要路线。发现二-pi-甲烷）光产物能环扩展成五环（即

  DOI：

  10.1021/jo034189j