3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannosyl fluoride | 24679-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannosyl fluoride
• 英文别名: tri-O-acetyl-2-fluoro-β-D-2-deoxy-mannopyranosyl fluoride；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5,6-difluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 24679-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₇
• 分子量: 310.252
• InChiKey: OZIWIFNLCSFOGJ-IYKVGLELSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°C
• 溶解度：
  可溶于乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannosyl fluoride 生成 2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Withers, Stephen G.; Street, Ian P.; Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 232 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 二氟代氙 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  缩醛与氟化氙的反应：改进的2-脱氧-2-氟糖的合成

  摘要：

  在BF 3的存在下，已用XeF 2氟化了乙酰化缩醛中的1,2-双键，得到1,2-脱氧-1,2-二氟糖。已经提出了该反应的机制。该方法代表了2-脱氧-2-氟糖合成的一种改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92755-2

文献信息

• Amphiphilic and Mesogenic Carbohydrates, 8. – Liquid Crystalline Alkyl 2-Deoxy-2-fluoro-1-thioglycopyranosides
  作者：Ralf Miethchen、Heike Kowalek、Angela Niemanna、Siegmar Diele、Christoph Schick

  DOI：10.1002/jlac.199719970140

  日期：1997.1

  The homologous series of the amphiphilic alkyl 2-deoxy-2-fluoro-1-thio-α-D-glucopyranosides 5a–e and alkyl 2-deoxy-2-fluoro-1-thio-α-D-mannopyranosides 9a–e were prepared from the 2-deoxy-2-fluoro-D-glycosyl fluorides 1 and 6, respectively. Their liquid crystalline properties were investigated by polarising microscopy, DSC measurements, and X-ray measurements. The fluorine-containing thioglycosides

  两亲烷基2-脱氧-2-氟-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷5a-e和烷基2-脱氧-2-氟-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷9a-e的同源序列为分别由2-脱氧-2-氟-D-糖基氟化物1和6制备。通过偏振显微镜，DSC测量和X射线测量研究了它们的液晶性质。含氟的硫糖苷5a-e和9a-e形成近晶型A的对映中间相。关于同位烷基-1-硫代-α-D，讨论了F对OH和S取代O的影响。 -吡喃葡萄糖苷10和烷基2-脱氧-2-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷11。
• Fluorinated carbohydrates
  作者：J. Adamson、A.B. Foster、L.D. Hall、R.N. Johnson、R.H. Heese

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80451-6

  日期：1970.12

  Abstract Reaction of fluoroxytrifluoromethane at ca. —80° with 3,4,6-tri- O -acetyl- D -glucal affords trifluoromethyl 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α- D -glucopyranoside ( 2 , 26%), 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β- D -glucopyranosyl fluoride ( 3 , 34%), trifluoromethyl 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β- D -mannopyranoside ( 4 , ≈6%), and 3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-

  摘要氟氧三氟甲烷在约200℃下的反应。与3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖一起在-80°下得到三氟甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷（2，26 ％），3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖基氟（3，34％），三氟甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2 -脱氧-2-氟-β-D-甘露吡喃糖苷（4，≈6％）和3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-甘露吡喃糖基氟化物（5， ≈8％）。化合物2–5的结构已通过核磁共振光谱法确定。2或3的酸水解得到2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（7），4或5的酸水解得到2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（9）。描述了7和9的一些特性和派生词。
• A convenient synthesis of 1,2-difluoro-1, 2-dideoxyhexoses using xenon fluoride
  作者：W. Korytnyk、S. Valentekovic-Horvath、C.R. Petrie

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85090-4

  日期：1982.1

  A method for the addition of fluorine to the double bond in acetylated glycals using XeF2 in the presence of BF3 has been shown to provide a convenient route for the synthesis of acetylated 1, 2-dideoxy-1, 2-difluorosugars. The reagent attacks the double bond predominantly from the least hindered side to give a cis adduct, but the reaction also provided other isomers which have been separated by chromatography

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。
• d-Glucose- and d-mannose-based antimetabolites. Part 2. Facile synthesis of 2-deoxy-2-halo-d-glucoses and -d-mannoses
  作者：Izabela Fokt、Slawomir Szymanski、Stanislaw Skora、Marcin Cybulski、Timothy Madden、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.016

  日期：2009.8

  Modified D-glucose and D-mannose analogs are potentially clinically useful metabolic inhibitors. Biological evaluation of 2-deoxy-2-halo analogs has been impaired by limited availability and lack of efficient methods for their preparation. We have developed practical synthetic approaches to 2-deoxy-2-fluoro-, 2-chloro-2-deoxy-, 2-bromo-2-deoxy-, and 2-deoxy-2-iodo derivatives Of D-glucose and D-mannose that exploit electrophilic addition reactions to a commercially available 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorination of 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enitol in water
  作者：Pasquale Di Raddo、Mirko Diksic

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90204-0

  日期：1986.9