2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide | 1436849-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1436849-32-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 330.41
• InChiKey: BWIZHOYVGNVPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide 在 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到4-[4-(C-hydroxy-N-quinolin-8-ylcarbonimidoyl)-5-phenylthiophen-3-yl]-2-phenyl-N-quinolin-8-ylthiophene-3-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Regioselective Homocoupling of Thiophenes and Indoles via Directed C–H Cleavage

  摘要：

  We have developed a copper-mediated regioselective homocoupling reaction of thiophenes and indoles via functional-group-directed C H cleavage to afford the corresponding bisthiophenes (bithiophenes) and bisindoles directly. The copper-based system can provide a concise and precious-metal-free access to the above heterocyclic cores of fundamental importance in material and pharmaceutical chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)4
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide 在 [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含双齿引导基团的芳族酰胺中钌催化的C–H键直接芳基化：对芳基化的重要电子作用†

  摘要：

  的芳基化邻C-H键由具有与芳基溴化物的8-氨基喹啉基部分的芳族酰胺的钌催化反应来实现。该反应显示出高官能团相容性。该反应以较高选择性的方式在间位取代的芳族酰胺的C–H键受阻较小的位置进行。在Hammett图中观察到了明显的电子效应。芳族酰胺上的吸电子基团促进了反应。相反，芳基溴化物上的给电子基团和吸电子基团都加速了反应。

  DOI：

  10.1039/c2sc21506c