(Z)-2,3-dimethyl-5-heptene-3-ol | 83085-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,3-dimethyl-5-heptene-3-ol
• 英文别名: (Z)-2,2-dimethyl-5-hepten-3-ol；(Z)-2,2-dimethyl-5-hexen-3-ol；2,2-dimethylhept-5-en-3-ol；Lagihqqikhkgnq-waywqwqtsa-；(Z)-2,2-dimethylhept-5-en-3-ol
• CAS: 83085-59-0
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: LAGIHQQIKHKGNQ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-2,3-dimethyl-5-heptene-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(Z)-3-acetoxy-2,2-dimethyl-4-heptene
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of Z-configured homoallylic alcohols

  摘要：

  Racemic Z homoallylic alcohols were prepared by the BuSnCl3-catalyzed addition of aldehydes to 1-(tributylstannyl)-2-butene. These alcohols were resolved for the first time by lipase-catalyzed enantioselective acetylation in up to 98% enantiomeric purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00511-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-crotyltri-n-butylstannane 、 特戊醛 在 丁基三氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(Z)-2,3-dimethyl-5-heptene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of Z-configured homoallylic alcohols

  摘要：

  Racemic Z homoallylic alcohols were prepared by the BuSnCl3-catalyzed addition of aldehydes to 1-(tributylstannyl)-2-butene. These alcohols were resolved for the first time by lipase-catalyzed enantioselective acetylation in up to 98% enantiomeric purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00511-4

文献信息

• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• Stereocontrolled Photooxygenations–A Valuable Synthetic Tool
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Simon B. Schambony、Katharina S. Schmid、Thomas Wirth

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb08241.x

  日期：1999.10

  preference of the singlet‐oxygen attack. Depending on the electronic properties of the double bond and the nature of the allylic substituent, threo or erythro selectivity may be imposed through hydrogen bonding, electrostatic and steric effects and stereoelectronic alignment. Such directing properties, especially that of the hydroxy group, were also confirmed in the other reaction modes of singlet oxygen

  如果在底物构象固定（1,3-烯丙基应变）中，与攻击性氧亲烯体相互作用的烯丙基取代基对齐，则可以控制单线态氧与无环烯烃反应的立体化学过程。选择了各种底物来阐明控制单线态氧攻击的感觉（苏式与赤式）和 ii 面部偏好程度所必需的烯烃特征。根据双键的电子特性和烯丙基取代基的性质，可以通过氢键、静电和空间效应以及立体电子排列来施加苏式或赤式选择性。这种导向性质，尤其是羟基的导向性质，在单线态氧的其他反应模式中也得到了证实，即手性萘醇的 [4+2] 环加成和金刚烷基取代的烯丙醇的 [2+2] 环加成。天然产物 Merucathin 和 Iso-dihydromahubanolide B 的合成是两个例子，其中这种立体控制的光氧化作用已被用作关键步骤，以选择性地建立所需的手性非对映体。
• Allylstannation
  作者：Alessandro Gambaro、Paolo Ganis、Daniele Marton、Valerio Peruzzo、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81209-7

  日期：1982.6

  type RCH(OH)CH2CHCHCH3 only in the Z-configuration. This appears to be the first example of total “cis-preference” in the addition of Grignard-like reagents to carbonyl compounds. The results are discussed in terms of steric requirements around the tin centre which is probably five-coordinate in the transition state.

  由（）-2-丁烯基三正丁基锡和Bu 2 SnCl 2的重新分布形成的1-Buten-3-yldi-n- butyl-chlorotin与纯RCHO（R R C 2 H 5，C 2 H 5（ CH 3）CH（CH 3）2 CH，（CH 3）3 C和C 6 H ^ 5），得到式RCH的醇高收率（80％-100％）（）CH OH 2 CHCHCH 3只在Z-配置中。这似乎是总“顺式”的第一个例子。-“优选”是将类似格利雅（Grignard）的试剂添加到羰基化合物中。根据锡中心周围的空间要求（在过渡状态下可能为五坐标）讨论了结果。
• Hydrated σ-bonded organometallic cations in organic synthesis
  作者：Donatella Furlani、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Michele Zordan

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89088-0

  日期：1988.3
• DENMARK, SCOTT E.;WEBER, ERIC J.;WILSON, THOMAS M.;WILLSON, TIMOTHY M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1053-1065
  作者：DENMARK, SCOTT E.、WEBER, ERIC J.、WILSON, THOMAS M.、WILLSON, TIMOTHY M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图