(+/-)-1-(isoquinolin-3-yl)ethanol | 58794-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(isoquinolin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 1-isoquinolin-3-yl-ethanol；3-(1-hydroxyethyl)-isoquinoline；alpha-Methylisoquinoline-3-methanol；1-isoquinolin-3-ylethanol
• CAS: 58794-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: AHFNTGSCVZVNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(isoquinolin-3-yl)ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.39 g (95%)的产率得到3-(1-chloroethyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds as

  摘要：

  该发明涉及式(I)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，以及式(IA)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，即式(I)中R.sub.4选自--H或--NR.sub.15 R.sub.16组，其中R.sub.15为--H且R.sub.16为--H、C.sub.1-C.sub.6烷基、NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16连同--N形成1-吡咯烷基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R.sub.6选自--H或卤素（优选--Cl）的化合物组，总的限制条件是R.sub.4和R.sub.6不能同时为--H。式(IA)的化合物在治疗HIV阳性个体中具有抑制病毒逆转录酶的作用。

  公开号：

  US06043248A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1-(isoquinolin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Homochiral isoquinolines by lipase-catalysed resolution and their diastereoselective functionalisation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic isoquinoline alcohols and acetates has been successfully accomplished using lipases as chiral catalysts, The diastereoselective functionalisation of the isoquinoline moiety through the addition of C-nucleophiles to O-protected alcohol 9a in the presence of phenyl chloroformate has been carried out and dihydroquinolyl alcohol derivatives with high diastereomeric excess have been prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00178-1

文献信息

• Chiral Pyridines:  Optical Resolution of 1-(2-Pyridyl)- and 1-[6-(2,2‘-Bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Shinichiro Hata、Kenji Nishiwaki、Osamu Yonemitsu、Kaoru Nakamura、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo971521g

  日期：1998.4.1

  The resolution of racemic 1-(2-pyridyl)ethanols 2a-n, including the 2,2'-bipyridyl and isoquinolyl derivatives, by lipase-catalyzed asymmetric acetylation with vinyl acetate is reported. The reactions were carried out in diisopropyl ether at either room temperature or 60 degrees C using Candida antarctica lipase (CAL) to give (R)-acetate and unreacted (S)-alcohol with excellent enantiomeric purities

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED PYRIMIDINE-THIOALKYL AND ALKYLETHER COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES A BASE DE PYRIMIDINE-THIOALKYLE A SUBSTITUTION alpha ET D'ALKYLETHER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE VIRALE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996035678A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  (EN) The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R4 is selected from the group consisitng of -H or-NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall proviso that R4 and R6 are not both -H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.(FR) L'invention concerne des composés à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (I) ainsi qu'à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (IA), c'est-à-dire les composés de la formule (I) où R4 est choisi dans le groupe consistant en -H ou NR15R16, où R15 représente -H et R16 H, un alkyle en C1-C6, -NH2 ou bien R15 et R16, pris conjointement avec le -N, forment 1-pyrrolidino, 1-morpholino ou 1-piperidino et où R6 est choisi dans le groupe consistant en -H ou halo (de préférence -CI), à la condition générale que R4 et R6 ne représentent pas tous les deux -H. Les composés de la formule IA, étant des inhibiteurs de la transcriptase inverse virale, s'avèrent efficaces dans le traitement de personnes séropositives au VIH.

  本发明涉及式（I）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物以及式（IA）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即式（I）的化合物，其中R4选择自-H或-NR15R16的群组，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，NH2或R15和R16共同与-N形成1-吡咯啉基，1-吗啉基或1-哌啶基；而R6选择自-H或卤（优选为-Cl）的群组，总的条件是R4和R6不同时为-H。式（IA）的化合物在治疗HIV阳性个体中是病毒反转录酶抑制剂。
• Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1449835A2

  公开（公告）日：2004-08-25

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -CI); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.

  本发明涉及式 I 的嘧啶硫烷基和烷基醚化合物 和式 IA 的嘧啶硫代烷基和烷基醚，即式 I 的化合物，其中 R4 选自由-H 或-NR15R16 组成的组，其中 R15 为-H，R16 为-H、C1-C6 烷基、-NH2 或 R15 和 R16 与-N 共同形成 1-吡咯烷基、1-吗啉基或 1-哌啶基；以及 R6 选自-H 或卤代物（最好是-CI）组成的组；但 R4 和 R6 不能都是-H； 式 IA 的化合物作为病毒逆转录酶的抑制剂，可用于治疗 HIV 阳性患者。
• ALPHA-SUBSTITUTED PYRIMIDINE-THIOALKYL AND ALKYLETHER COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0824524A1

  公开（公告）日：1998-02-25
• JPS53127483A
  申请人：——

  公开号：JPS53127483A

  公开（公告）日：1978-11-07