5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhexanoic acid | 443123-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhexanoic acid
• CAS: 443123-85-1
• 化学式: C₃₇H₆₃NO₆Si₂
• 分子量: 674.081
• InChiKey: KZVRPDDVXVWROW-OEZFIWBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 [5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((2E,4E,10E)-(6S,7S,8R,9S)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenyl-undeca-2,4,10-trienoylamino)-6-trimethylsilanyl-hexanoylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成

  摘要：

  本文介绍了收敛策略后，光学纯净形式的有效抗真菌和细胞毒剂（+）-crocacin D的第一个全合成。根据我们之前开发的方法，使用叠氮化物离子对甲硅烷基取代的环氧化物进行区域选择性开环，然后在合成过程中的适当阶段对所得的α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体进行Peterson消除反应构成了关键的分子顺式烯酰胺部分的立体选择性构建的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00289-7
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]-6-trimethylsilylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin D的全合成

  摘要：

  本文介绍了收敛策略后，光学纯净形式的有效抗真菌和细胞毒剂（+）-crocacin D的第一个全合成。根据我们之前开发的方法，使用叠氮化物离子对甲硅烷基取代的环氧化物进行区域选择性开环，然后在合成过程中的适当阶段对所得的α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体进行Peterson消除反应构成了关键的分子顺式烯酰胺部分的立体选择性构建的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00289-7