(2R,3R,4R,4aR,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)spiro[3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-3-ol | 115369-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)spiro[3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-3-ol
• CAS: 115369-18-1；115406-06-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: BVLRJZXPQITUSA-GFNONRPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,4aR,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)spiro[3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,4a'R,6'R,8'S,8a'R)-8'-(methoxymethoxy)-6'-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,2S,4S,5R,7R)-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-5-yl]propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 (2R,3R,4R,4aR,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-2-(oxan-2-yloxymethyl)spiro[3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7

文献信息

• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (2) synthesis of the B-segment of okadaic acid and coupling with the C-segment
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91116-5

  日期：1984.1
• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4749-4758
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——