(2R,4a'R,6'R,8'S,8a'R)-8'-(methoxymethoxy)-6'-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'(6'H)-one | 115369-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4a'R,6'R,8'S,8a'R)-8'-(methoxymethoxy)-6'-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'(6'H)-one
• CAS: 115369-19-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: ZVKGGKPHXWLDGK-CYWAKUJESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4a'R,6'R,8'S,8a'R)-8'-(methoxymethoxy)-6'-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'(6'H)-one 在 正丁基锂 、 oxonium 、 dipyridine chromium trioxide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4R,4aR,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-3-methylspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,4a'R,6'R,8'S,8a'R)-8'-(methoxymethoxy)-6'-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hexahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-7'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成（2）-段b的合成

  摘要：

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86916-7

文献信息

• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (2) synthesis of the B-segment of okadaic acid and coupling with the C-segment
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91116-5

  日期：1984.1