(4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-(2'-phenylethyl)oxazolidin-5-one | 157033-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-(2'-phenylethyl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-5-oxo-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 157033-67-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: HMYSNONTLMXFPO-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-(2'-phenylethyl)oxazolidin-5-one 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 lithium methanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 (2S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylmethyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(苄氧基羰基)-5-氧代-4-噁唑啉丙酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-甲基吗啉 、 三甲基氯硅烷 、 碘仿 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氯乙烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-(2'-phenylethyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b