2-(formylamino)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid | 123724-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(formylamino)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Formamido-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 123724-88-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• 分子量: 186.191
• InChiKey: MFLQMNDOPWUCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  410.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(formylamino)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid 、 1,1'-(1,5-pentamethylene)-2,2'-bis[N-[(dimethylamino)propyl]1-methyl-4-pyrrolyl]4,4'-dinitrobis(imidazole)-2,2'-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到1,1'-(1,5-pentamethylene)bis[N-[5-[[[(3,3-dimethylamino)propyl]carbonyl]-1-methyl-4-pyrrol-3-yl]-4-[[[2-formylamino-4-methylthiazol-5-yl]carbonyl]amino]imidazole]-2-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  设计和合成与抗病毒抗生素双霉素有关的新型噻唑类交联聚酰胺。

  摘要：

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo991571g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(formylamino)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成与抗病毒抗生素双霉素有关的新型噻唑类交联聚酰胺。

  摘要：

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo991571g

文献信息

• Synthesis and Antitumor Cytotoxicity Evaluation of Novel Thiazole-Containing Glycosylated Polyamides
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1002/ejoc.200300532

  日期：2003.12

  Certain thiazole-containing water-soluble glycosylated polyamides were synthesized and preliminary anti-cancer evaluation carried out by NCI against three types of cancer-cells. Glycosyl moieties were introduced onto the polyamide backbone in order to increase the water-solubility of the longer polymers. This necessitated the development of novel synthetic methods. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  合成了某些含噻唑的水溶性糖基化聚酰胺，并由 NCI 对三种类型的癌细胞进行了初步的抗癌评估。糖基部分被引入到聚酰胺主链上以增加较长聚合物的水溶性。这需要开发新的合成方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Design and synthesis of new thiazolated cross-linked DNA binding polyamides for altered sequence recognition
  作者：Sanjay K Sharma、Manju Tandon、J.William Lown

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00285-5

  日期：2002.4

  The design and synthesis are described for six new thiazolated versions of cross-linked polyamides (9a–f), in which the Th–Py–Py array of heterocycles is tethered from the central pyrrole by C5 and C7 methylene chains. The thiazole ring in the different cross-linked polyamides (9a–f) bears three different functional groups (viz. H, NHCHO and NH2). These six cross-linked polyamides were analyzed for

  描述和设计了六种新的噻唑基化版本的交联聚酰胺（9a - f），其中杂环的Th-Py-Py阵列通过C5和C7亚甲基链与中心吡咯相连。不同的交联聚酰胺（9a – f）中的噻唑环带有三个不同的官能团（即H，NHCHO和NH 2）。分析了这六种交联聚酰胺的促旋酶抑制特性，结果表明，由C7接头束缚的amTh–Py–Py（9b）对促旋酶的抑制浓度为（IC 50 = 0.01μM）是最有效的。到目前为止，在所有噻唑基化的交联聚酰胺中，该抑制剂均被分析。
• Synthesis of novel thiazole-containing DNA minor groove binding oligopeptides related to the antibiotic distamycin
  作者：K. Ekambareswara Rao、Yadagiri Bathini、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00289a057

  日期：1990.1
• RAO, K. EKAMBARESWARA;BATHINI, YADAGIRI;LOWN, J. WILLIAM, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 728-737
  作者：RAO, K. EKAMBARESWARA、BATHINI, YADAGIRI、LOWN, J. WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Novel Thiazole-Containing Cross-Linked Polyamides Related to the Antiviral Antibiotic Distamycin
  作者：Sanjay K. Sharma、Manju Tandon、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo991571g

  日期：2000.2.1

  distamycin can be regarded as polyamide chains in which each alpha-carbon has been replaced by a five-membered pyrrole ring. The repeat distance in such an augmented polyamide chain is almost the same as the distance from one base pair to the next along the floor of a minor groove within beta-DNA. In this paper we report the synthesis of 16-21 cross-linked polyamides containing a thiazole heterocyclic

  天然存在的寡肽家族包括netropsin，distamycin，anthelvencin，kikumycin B，amidinomycin和norformycin。Netropsin（I）和distamycin（II）通过靶向DNA小沟中特定的化学功能序列来表达其生物学活性。netropsin和distamycin都可以视为聚酰胺链，其中每个α-碳已被五元吡咯环取代。在这种增强的聚酰胺链中的重复距离几乎与一个碱基对沿着β-DNA内小沟底的距离相同。在本文中，我们报告了16-21个含噻唑杂环的交联聚酰胺的合成，这些噻唑杂环带有活性官能团NH（2），NHCHO或H。DCC和HOBt催化5与14和15的HOBt催化反应合成了16和17。 15 而甲酰化产物18和19是通过将甲酰化的4-甲基-噻唑酸6与14和15偶联而获得的。脱氨基化合物20和21是通过将由4-甲基噻唑合成的5-三氯乙酰基-4-甲基噻唑7偶联而获得的。