Ethyl 10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate | 106016-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 106016-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: WFVQXUBZFMSVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以59.9%的产率得到7-Oxo-2,3-dihydro-7h-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005
• 作为产物：
  描述：

  (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的喹啉-4-一和1,7-萘啶-4-一类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了喹啉-4-one 和1,7-萘啶-4-one 的一些新类似物的合成。测试制备的化合物的体外抗肿瘤和cdc2激酶或cdc25磷酸酶抑制活性。化合物 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [2,3-b] pyrido-1,4-thiazine-6-carboxylate (6b) 对 CNS 显示出抗肿瘤活性SNB-75、乳腺癌 T-47D 和肺癌 NCI-H522 癌细胞系，GI50 值分别为 8.3、17.6 和 22.7 μM。同时，化合物4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-喹啉-3-羧酸乙酯(11a)和4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-1,7-萘啶羧酸(1-2b-3-羧酸) ) 已被证明是 cdc25 磷酸酶抑制剂，IC50 值分别为 11 和 5 μM。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<19::aid-ardp19>3.0.co;2-m