Ethyl 10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate | 106016-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 106016-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: WFVQXUBZFMSVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以59.9%的产率得到7-Oxo-2,3-dihydro-7h-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005
• 作为产物：
  描述：

  (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的喹啉-4-一和1,7-萘啶-4-一类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了喹啉-4-one 和1,7-萘啶-4-one 的一些新类似物的合成。测试制备的化合物的体外抗肿瘤和cdc2激酶或cdc25磷酸酶抑制活性。化合物 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [2,3-b] pyrido-1,4-thiazine-6-carboxylate (6b) 对 CNS 显示出抗肿瘤活性SNB-75、乳腺癌 T-47D 和肺癌 NCI-H522 癌细胞系，GI50 值分别为 8.3、17.6 和 22.7 μM。同时，化合物4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-喹啉-3-羧酸乙酯(11a)和4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-1,7-萘啶羧酸(1-2b-3-羧酸) ) 已被证明是 cdc25 磷酸酶抑制剂，IC50 值分别为 11 和 5 μM。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<19::aid-ardp19>3.0.co;2-m

文献信息

• Quinolonecarboxylic acids. 2. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-oxo-2,3 dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acids
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Renata Fringuelli、Giuseppe Mascellani、Piergiuseppe Pagella、Maurizio Palmioli、Giorgio Segre、Patrizia Terni

  DOI：10.1021/jm00386a005

  日期：1987.3

  pyridobenzothiazine acid derivatives was synthesized and their in vitro antibacterial activity was evaluated. The 1,4-benzothiazine intermediates, which by Gould-Jacobs quinoline synthesis produced pyridobenzothiazine acids, were prepared by hydrolytic basic cleavage of substituted 2-aminobenzothiazoles and successive cyclocondensation with 1-bromo-2-chloroethane or alternatively with monochloroacetic acid, hence

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，
• Synthesis and Antitumor Activity of Some New Substituted Quinolin-4-one and 1,7-Naphthyridin-4-one Analogs
  作者：H. I. E.-Subbagh、A. H. Abadi、L. E. Al-Khawad、K. A. Al-Rashood

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<19::aid-ardp19>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  The synthesis of some new analogs of quinolin‐4‐one and 1,7‐naphthyridin‐4‐one is described. The prepared compounds were tested for their in vitro antitumor and cdc2 kinase or cdc25 phosphatase inhibitory activity. Compound ethyl 7‐oxo‐2,3‐dihydro‐7H‐pyrido [1,2,3‐de][2,3‐b]pyrido‐1,4‐thiazine‐6‐carboxylate (6b) showed antitumor activity against CNS SNB‐75, breast T‐47D, and lung NCI‐H522 cancer cell

  描述了喹啉-4-one 和1,7-萘啶-4-one 的一些新类似物的合成。测试制备的化合物的体外抗肿瘤和cdc2激酶或cdc25磷酸酶抑制活性。化合物 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [2,3-b] pyrido-1,4-thiazine-6-carboxylate (6b) 对 CNS 显示出抗肿瘤活性SNB-75、乳腺癌 T-47D 和肺癌 NCI-H522 癌细胞系，GI50 值分别为 8.3、17.6 和 22.7 μM。同时，化合物4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-喹啉-3-羧酸乙酯(11a)和4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-1,7-萘啶羧酸(1-2b-3-羧酸) ) 已被证明是 cdc25 磷酸酶抑制剂，IC50 值分别为 11 和 5 μM。