3-heptylisobenzofuran-1(3H)-one | 130783-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-heptylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-heptyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 130783-57-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PSMIIZNPBOWPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-heptylisobenzofuran-1(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-heptyl-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution, and antiplatelet activity of 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranone

  摘要：

  A series of 3-substituted-1(3H)-isobenzofuranone 6a-g and 7a-g were synthesized from phthalic anhydride. The compound 6a-g was resolved. The antiplatelet activities of these compounds were evaluated using in vitro experiment of platelet aggregation. The levels of antiplatelet activity were displayed as following sequence: l-isomer > dl-isomer > d-isomer, respectively. The alkylphthalide is more active than the corresponding alkenephthalide. All these compounds were less active than n-butylphthalide (NBP, 6c) and Aspirin (Asp). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.082
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-heptylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种作为新型的淀粉样β-淀粉凝集和单胺氧化酶双重抑制剂，对阿尔茨海默氏病具有很高的抗氧化能力

  摘要：

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.050

文献信息

• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I
• Copper(I) Bromide-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Phenols, Alcohols and Amines using Sodium Cyanide as C₁Source: A Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Pragati K Prasad、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/adsc.201301155

  日期：2014.7.7

  A new “carbon monoxide‐free” synthesis of carboxylate derivatives via carbonylative coupling of aryl bromides with phenols, alcohols, amines and acids in the presence of copper(I) bromide as catalyst and sodium cyanide in a stoichiometric amount has been developed. Its intramolecular version provides for the preparation of lactones (e.g., isochroman‐1‐ones and isobenzfuranones), imides, anhydrides

  已经开发出一种新的“无一氧化碳”羧酸酯衍生物的合成方法，该方法是在溴化铜（I）和化学计量的氰化钠存在下，通过芳基溴化物与苯酚，醇，胺和酸的羰基化偶联进行的。其分子内版本可制备内酯（例如，异色满-1-酮和异苯并呋喃酮），酰亚胺，酸酐和内酰胺，收率极高（73-96％）。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015063798A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention discloses one-pot synthesis of various carboxylic acid derivatives using copper catalyst and sodium cyanide as the cyanide source for bringing in carbonylative coupling in a single step.

  本发明揭示了一锅法合成各种羧酸衍生物，使用铜催化剂和氰化钠作为氰源，在单步中引入羰基偶联。
• Bathing preparation
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP0357081A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  A bathing preparation comprising an alkyl phthalide and/or an alkoxy phthalide and/or an alkylidene phthalide optionally together with carbon dioxide gas or a material capable of generating carbon dioxide gas and an extract of a plant belonging to the family Umbelliferae is disclosed. This bathing preparation has excellent effects of warming, retaining the warmth and accelerating blood circulation.

  本发明公开了一种沐浴制剂，其成分包括烷基邻苯二甲酸酯和/或烷氧基邻苯二甲酸酯和/或亚烷基邻苯二甲酸酯，可选择与二氧化碳气体或能够产生二氧化碳气体的材料以及一种伞形科植物的提取物一起使用。这种沐浴制剂具有极佳的取暖、保暖和加速血液循环的效果。
• [EN] Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES<br/>[FR] ANNÉLATION MÉDIÉE PAR LE CUIVRE POUR LA SYNTHÈSE EFFICACE DE PHTALIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013102935A3

  公开（公告）日：2013-10-03