(2S)-(+)-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3/2,4,)-4-C-acetoxymethyl-4-chloro-5-cyclohexene-1,2,3-triol | 81692-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(+)-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3/2,4,)-4-C-acetoxymethyl-4-chloro-5-cyclohexene-1,2,3-triol
• 英文别名: DL-tetra-O-acetyl-(1,3/2,4)-4-chloro-4-C-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3-triol
• CAS: 81692-16-2；102490-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₈
• 分子量: 362.764
• InChiKey: DBUKSHZTSAFVJC-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3/2,4,)-4-C-acetoxymethyl-4-chloro-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 DL-1,2:3,7-di-O-isopropylidene-(1,3,6/2)-6-azido-4-hydroxymethyl-4-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF DL-VALIDOXYLAMINE B

  摘要：

  Dl-Validoxylamine B 是通过将 Dl-4,7:5,6-Dl-O-异丙烯基-(1,4,6/5)-4,5,6-三羟基-3-羟甲基-2-环己烯基胺与 Dl-3,4-二-O-乙酰基-1,2-脱水-5,7-O-苄亚基-(1,2,4,6/3,5)-6-羟甲基-1,2,3,4,5-环己烷五醇反应合成的，随后去除保护基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.279
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3/2,4,)-4-C-acetoxymethyl-4-chloro-5-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。十二. 光学活性缬草胺和Validatol的合成

  摘要：

  (+)-缬草胺和 (+)-validatol 已完全合成为过乙酰衍生物，从常见的合成中间体 (1S)-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2 开始， 3-三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3387

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. IV. Synthesis of DL-Valienamine and Related Branched-chain Unsaturated Aminocyclitols
  作者：Tatsushi Toyokuni、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1161

  日期：1983.4

  first synthesis has been achieved of the racemates of valienamine and its related, branched-chain unsaturated aminocyclitols. Two synthetic routes for valienamine were developed, one of which is stereoselective and highly efficient. The key transformation is a stereospecific SN2′ attack (apofacial) by an azide ion on the allyl chloride, prepared by regioselective epoxidation of the conjugated diene

  缬草胺的外消旋物及其相关的支链不饱和氨基环醇已首次合成。开发了两条合成缬草胺的路线，其中之一是立体选择性和高效的。关键的转化是烯丙基氯上叠氮化物离子的立体特异性 SN2' 攻击（表面），通过共轭二烯的区域选择性环氧化，然后用盐酸处理来制备。描述了一些信息，这些信息由新的支链不饱和氨基环醇和环醇的 13C NMR 光谱提供。