(4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-one | 174759-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopenten-1-one；[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 174759-04-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: JYQMTEANRFIPJI-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (3S,4S,5R)-3-acetoxy-4-t-butyldimethylsilyloxy-5-camphanoxy-cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 4,5-dihydroxylated cyclopentenones

  摘要：

  An asymmetric synthesis of trans-4,5-dihydroxylated cyclopentenones has been developed. The method involves a lipase-mediated kinetic resolution. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.024
• 作为产物：
  描述：

  meso-trans,trans-3,5-dihydroxy-4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 Lipase Amano PS 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997