(4S,5R)-4-hydroxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopenten-1-one | 676477-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 676477-66-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: OBLRGQNVQVVXQW-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopenten-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (1R,4S,5S)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 4,5-dihydroxylated cyclopentenones

  摘要：

  An asymmetric synthesis of trans-4,5-dihydroxylated cyclopentenones has been developed. The method involves a lipase-mediated kinetic resolution. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.024
• 作为产物：
  描述：

  trans-<4-(1,1-dimethylethoxy)-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>>-2-cyclopenten-1-one 在 lipase AK 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 4,5-dihydroxylated cyclopentenones

  摘要：

  An asymmetric synthesis of trans-4,5-dihydroxylated cyclopentenones has been developed. The method involves a lipase-mediated kinetic resolution. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.024