(Z)-1-bromo-4-(4-methoxystyryl)benzene | 153227-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-bromo-4-(4-methoxystyryl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 153227-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: OMOIPOCKMRWDEC-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-4-(4-methoxystyryl)benzene 以54%的产率得到3-(4-[(Z)-4-methoxystyryl]phenyl)quinuclidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP0596057B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Z)-1-bromo-4-(4-methoxystyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基硅烷）试剂和亚磺酰基亚胺的Z-立体选择性氮杂-Peterson缩醛反应

  摘要：

  从台式稳定α，α-双（三甲硅烷基）甲苯试剂和N-取代的亚胺高度立体选择性氮杂彼得森烯化反应已经使用TMSO实现- /卜4 Ñ +在THF作为路易斯碱的活化剂。值得注意的是，和在第一次，ñ -吨-butanesulfinyl亚胺被用于合成Ž -stilbenes具有优良的选择性，而Ñ -芳基生成亚胺ë相同的反应条件下-stilbenes。该协议已证明对于形成低分子量副产物的许多实例而言是通用的。的Z选择性的原点建议成为非对映选择性加成到的结果ñ -吨-butanesulfinyl亚胺随后顺原位形成的高价硅酸盐的β-消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03519

文献信息

• Experimental Evidence for Multiple Oxidation Pathways in the (salen)Mn-Catalyzed Epoxidation of Alkenes
  作者：Christian Linde、Nordine Koliaï、Per-Ola Norrby、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z

  日期：2002.6.3

  the catalytic epoxidation of para-substituted cis stilbenes 2a-i were investigated by using (R,R)-[N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride 1 in benzene as the catalyst with iodosobenzene as the terminal oxidant. A Hammett study of the selectivity results reveals a stronger electrophilic character than previously assumed in the (salen)Mn-catalyzed reaction. In

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。
• <i>E</i>,<i>Z</i>-Selectivity in the reductive cross-coupling of two benzaldehydes to stilbenes under substrate control
  作者：Nicolas D'Imperio、Anna I. Arkhypchuk、Sascha Ott

  DOI：10.1039/d0ob01139h

  日期：——

  on the order of addition of the two coupling partners, the same olefin can be produced in either E- or Z-enriched form under identical reaction conditions. A systematic study of the correlation between the stereochemical outcome of the reaction and the substitution pattern at the two aldehydes is presented. The results can be used as guidelines to predict the product stereochemistry.

  在 MesP(TMS)Li 促进的还原偶联序列中，可以由两种不同取代的苯甲醛合成不对称的E-和Z-芪。取决于两种偶联配偶体的添加顺序，相同的烯烃可以在相同的反应条件下以富集E或Z的形式生产。系统研究了反应的立体化学结果与两种醛的取代模式之间的相关性。结果可用作预测产品立体化学的指南。
• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol as phosphine-free ligand for Pd-catalyzed Suzuki and one-pot Wittig-Suzuki reaction
  作者：A. R. Chaudhary、A. V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.2877

  日期：2012.8

  Air stable and easily accessible, 1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthols are used as efficient phosphine‐free ligands in palladium‐catalyzed Suzuki reaction for a variety of substrates under conventional heating as well as ultrasonic conditions. Multi‐brominated aromatic substrates were successfully converted to corresponding arylated moieties with good conversion and selectivity. A novel one‐pot two‐step cascade reaction strategy involving Wittig and Suzuki reactions is developed for efficient synthesis of 4‐styryl biphenyls (C6‐C2‐C6‐C6 unit). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• One-pot hydrosilylation–protodesilylation of functionalized diarylalkynes: a highly selective access to Z-stilbenes. Application to the synthesis of combretastatin A-4
  作者：Anne Giraud、Olivier Provot、Abdallah Hamzé、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.057

  日期：2008.2

  An efficient stereoselective synthesis of Z-stilbenes has been developed from diarylalkynes via a new hydrosilylation-protodesilylation process. The scope and limitation of this method is presented to stereo selectively prepare a wide range of (Z)-stilbenes in a one-pot way is presented. A concise application to the preparation of combretastatin A-4 (CA-4), a vascular targeting agent inhibitor of tubulin polymerisation is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINUCLIDINE UTILES COMME INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1993021183A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts in which R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; X is selected from -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -NHCO-, -CONH-, -CH2S-, -SCH2-, wherein the sulphur atom in the latter two groups may optionally bear one or two oxygen atoms; Ar1 is a phenylene moiety; Ar2 is phenyl; and wherein one or both of Ar1 and Ar2 may be optionally unsubstituted or independently substituted by one or more substituents selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylamino, di-alkylamino, N-alkylcarbamoyl, N,N-di-alkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogenoalkyl, alkanoyl, methylenedioxy and alkanoylamino; are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating medical conditions in which a lowering of cholesterol is beneficial, such as hypercholesterolemia and atherosclerosis. Processes for preparing these derivatives, pharmaceutical compositions containing them are also described together with their use in medicine.(FR) Cette invention concerne des composés de formule I et leurs sels pharmaceutiquement acceptables dans lesquels R1 représente hydrogène ou hydroxy; R2 représent hydrogène; ou bien R1 et R2 sont réunis de sorte que CR1-CR2 représente une double liaison; X est sélectionné parmi -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2, -CH2CO-, -COH2-, -NHCO-, -CONH-, -CH2S, -SCH2, dans lequel l'atome de soufre situé dans les deux derniers groupes peut facultativement porter un ou deux atomes d'oxygène; Ar1 représente une fraction phénylène; Ar2 représente phényle; Ar1 et/ou Ar2 pouvant être facultativement non substitué(s) ou substitué(s) indépendamment par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi halogèno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alkylamino, d-alkylamino, N-alkylcarbamoyle, N,N-di-alkylcarbamoyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, alcanoyle, méthylènedioxy et alcanoylamino. Ces composés sont des inhibiteurs de squalène synthase et par conséquent ils sont utiles pour traiter des pathologies médicales dans lesquelles une baisse du cholestérol est souhaitable, telles que l'hypercholestérolémie et l'athérosclérose. Des procédés de préparation de ces dérivés, des compositions pharmaceutiques contenant ces derniers et leur utilisation en médecine sont également décrits.