(2-methoxy-7-methylquinolin-3-yl)methanol | 1413430-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-7-methylquinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: 2-Methoxy-7-methyl-3-quinolinemethanol
• CAS: 1413430-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WFPMCIPTKNASGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-7-methylquinolin-3-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以50%的产率得到3-(bromomethyl)-2-methoxy-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrrolidines and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R2A、R3、R3A、R4和R5如本文所定义。本发明涉及这些化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，以及它们的生产方法，包含它们的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180099932A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-7-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2-methoxy-7-methylquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrrolidines and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R2A、R3、R3A、R4和R5如本文所定义。本发明涉及这些化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，以及它们的生产方法，包含它们的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180099932A1

文献信息

• Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues
  作者：DEVADOSS KARTHIK KUMAR、RAJAKANDHAN SHANKAR、SUBRAMANIAM PARAMESWARAN RAJENDRAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0297-2

  日期：2012.9

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines was investigated under two different conditions. Under both conditions, redox and methoxylation proceeded simultaneously and gave 2-methoxy-3-formylquinolines, 2-methoxyquinolin-3-yl-methanols and 2-methoxyquinoline-3-carboxylic acids. The synthesized 2-methoxy-3-formylquinolines were then condensed with acetone in the presence of sulphuric acid to give 4-(2-methoxy-quinolin-3-yl)-but-3-en-2-ones which in turn were bromocyclized and dehydrobrominated to get 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines.

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。