2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[5-(3-chlorocarbonyl-propyl)-3'-ethoxycarbonylmethyl-biphenyl-2-yloxy]-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 187270-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[5-(3-chlorocarbonyl-propyl)-3'-ethoxycarbonylmethyl-biphenyl-2-yloxy]-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 187270-01-5
• 化学式: C₄₆H₆₃ClO₁₃
• 分子量: 859.451
• InChiKey: UCACJRCYWKHNPT-HBKMHBDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-哌啶基)丙烷 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[5-(3-chlorocarbonyl-propyl)-3'-ethoxycarbonylmethyl-biphenyl-2-yloxy]-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)phenyl]-4-[4-[4-[3-[1-[4-[3-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)phenyl]-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]butanoyl]piperidin-4-yl]propyl]piperidin-1-yl]-4-oxobutyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  选择素介导的细胞粘附的新型合成抑制剂：1，6-双[3-（3-羧甲基苯基）-4-（2-α-D-甘露吡喃糖基氧基）苯基]己烷（TBC1269）的合成。

  摘要：

  E-选择素的高亲和力配体，唾液酸二-Lewis（x）（sLe（x）Le（x），1）的报道促使我们将对先前报道的基于联苯的抑制剂进行修饰，从而提供与蛋白质。分析了这些化合物抑制带有唾液酸的Lewis（x）（sLe（x），2）HL-60细胞与E-，P-和L-选择蛋白融合蛋白结合的能力。我们报告说，包含简单的非寡糖选择素拮抗剂的多个组成部分的二聚体或三聚体化合物抑制sLe（x）依赖性结合，并具有比单体化合物显着增强的效力。增强的效力与单个选择素凝集素结构域内的其他结合相互作用一致。然而，不能排除与多个凝集素结构域的多价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm9704917
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-(3'-ethoxycarbonylmethyl-biphenyl-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[5-(3-chlorocarbonyl-propyl)-3'-ethoxycarbonylmethyl-biphenyl-2-yloxy]-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  选择素介导的细胞粘附的新型合成抑制剂：1，6-双[3-（3-羧甲基苯基）-4-（2-α-D-甘露吡喃糖基氧基）苯基]己烷（TBC1269）的合成。

  摘要：

  E-选择素的高亲和力配体，唾液酸二-Lewis（x）（sLe（x）Le（x），1）的报道促使我们将对先前报道的基于联苯的抑制剂进行修饰，从而提供与蛋白质。分析了这些化合物抑制带有唾液酸的Lewis（x）（sLe（x），2）HL-60细胞与E-，P-和L-选择蛋白融合蛋白结合的能力。我们报告说，包含简单的非寡糖选择素拮抗剂的多个组成部分的二聚体或三聚体化合物抑制sLe（x）依赖性结合，并具有比单体化合物显着增强的效力。增强的效力与单个选择素凝集素结构域内的其他结合相互作用一致。然而，不能排除与多个凝集素结构域的多价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm9704917