(1R,12R)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-dien-3-one | 489412-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,12R)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-dien-3-one
• CAS: 489412-99-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KMGVCLMQWAMKHS-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12R)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-dien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 L-脯氨酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),12(17),13-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体全合成（-）-芥子素A

  摘要：

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02094-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-3-ethenyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl] but-2-ynoate 以 癸烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,12R)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体全合成（-）-芥子素A

  摘要：

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02094-4

文献信息

• LIU, ZHI-YU;ZHOU, XIAO-RUI;WU, ZE-MIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1868-1869
  作者：LIU, ZHI-YU、ZHOU, XIAO-RUI、WU, ZE-MIN

  DOI：——

  日期：——
• The first enantioselective total synthesis of (−)-arisugacin A
  作者：Kevin P. Cole、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02094-4

  日期：2002.11

  The first enantioselective synthesis of (−)-arisugacin A in 17 steps is described here, featuring a CBS asymmetric ketone reduction and a highly stereoselective formal [3+3] cycloaddition approach. This concise synthesis of the enantiomer unambiguously confirms the original assignment of the absolute configuration.

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。