3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester | 698347-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-2-phenoxypropanoate
• CAS: 698347-46-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: YYIKWVSWCJBQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到2-phenoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基-α-甲基氢肉桂酸的设计与合成：一类新型的双重过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ激动剂。

  摘要：

  双过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂（S）-2-甲基-3- [4- [2-（5-甲基-2-噻吩-2-基-恶唑-4）的设计与合成描述了用于治疗2型糖尿病和相关血脂异常的（-基）乙氧基]苯基] -2-苯氧基丙酸（2）。2具有有效的双重hPPARα/γ激动剂特性（对于hPPARalpha和hPPARgamma，IC（50）= 28和10 nM； EC（50）= 9和4 nM）。在临床前模型中，2可显着改善胰岛素敏感性，并有效逆转糖尿病性高血糖症，同时显着改善总体脂质体内平衡。

  DOI：

  10.1021/jm0342616
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxy-3-hydroxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  评估金和硒化学法对木质素模型化合物的选择性转化

  摘要：

  据报道，金和硒化学的应用是通过选择性氧化反应（酒精氧化和拜耳-维利格反应）促进木质素解聚为更有价值的化学物质的新方法。在这项研究中，我们提出了两种不同的氧化方法，分别使用Au / SiO 2和苯硒酸树脂（PAR）作为稳定和可重复使用的催化剂，以促进木质素模型化合物的β-O-4键的选择性转化。在分批条件下评估催化体系后，它们都被应用于填充床反应器中以进行连续流动操作。通过在流动条件下使用Au / SiO 2作为催化剂，可以通过停留时间（t R）的醇氧化有效地获得酮（转化率高达86％）。）的30分钟。在苯硒酸树脂催化的Baeyer-Villiger氧化的情况下，以高达91％的转化率获得相应的酯（t R = 30分钟）。两种系统均有效地催化木质素模型化合物的转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701207