2-(isobutyryl)cyclohexanone | 5601-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(isobutyryl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Isovaleryl-cyclohexanon；2-(3-methylbutanoyl)cyclohexanone；2-(3-methylbutanoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 5601-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XXDOKDGDIMZUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-135 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isobutyryl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-甲基癸酸
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to Dihydrocapsaicinoids

  摘要：

  黄明龙还原8-甲基-7-氧壬酸（4ba），通过环己酮烯胺2a与2-甲基丙酰氯（1b）的酰化反应，随后对生成的β-二酮3ba进行开环反应，得到8-甲基壬酸（5ba），其氯化物可与4-羟基-3-甲氧基苄胺迅速反应生成二氢辣椒素（7ba）。这一反应序列同样高效适用于其他二氢辣椒素类化合物，如7aa和7bb。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27414
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 异戊酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(isobutyryl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to Dihydrocapsaicinoids

  摘要：

  黄明龙还原8-甲基-7-氧壬酸（4ba），通过环己酮烯胺2a与2-甲基丙酰氯（1b）的酰化反应，随后对生成的β-二酮3ba进行开环反应，得到8-甲基壬酸（5ba），其氯化物可与4-羟基-3-甲氧基苄胺迅速反应生成二氢辣椒素（7ba）。这一反应序列同样高效适用于其他二氢辣椒素类化合物，如7aa和7bb。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27414
• 作为试剂：
  描述：

  4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 、 2-碘萘 在 copper(l) iodide 、 2-(isobutyryl)cyclohexanone 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CuI-mediated modification of polyamines with fluorophore groups

  摘要：

  Copper(I)-catalyzed animation of halonaphthalenes and 6-bromoquinoline with alpha,omega-diamines A[(CH2)(3)NH2](2) [A = NH, NH(NH2)(2)NH, O(CH2CH2O)(2)] affords alpha-mono- and/or alpha,omega-disubstitution products.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2015.07.002

文献信息

• New bicyclic dioxanes, their preparation and their use as organoleptic compounds
  申请人：V.Mane Fils

  公开号：EP2287159A1

  公开（公告）日：2011-02-23

  The present invention relates to novel 1,3-dioxane derivatives of formula (I) wherein each of R1 and R2 is a hydrogen atom, R3 and R4 are independently a hydrogen atom, a linear or branched C1-C6 alkyl group, or a linear or branched C2-C6 alkenyl group, and R5 is a linear or branched C1-C6 alkyl group, a linear or branched C2-C6 alkenyl group or a (CH2)0-2 - aryl group, and R6 and R7 are independently a hydrogen atom, a linear or branched C1-C6 alkyl group, a linear or branched C2-C6 alkenyl group or a (CH2)0-2 - aryl group, or R6 and R7 together with the carbon atom to which they are attached form a C5-C6 cycloalkyl group or a C5-C6 cycloalkenyl group, substituted or not; their preparation and their use as organoleptic compounds.

  本发明涉及新颖的1,3-二噁烷衍生物，其化学式为（I），其中R1和R2中的每个都是氢原子，R3和R4分别是氢原子、直链或支链的C1-C6烷基基团，或直链或支链的C2-C6烯基基团，R5是直链或支链的C1-C6烷基基团、直链或支链的C2-C6烯基基团或（CH2）0-2芳基基团，R6和R7分别是氢原子、直链或支链的C1-C6烷基基团、直链或支链的C2-C6烯基基团或（CH2）0-2芳基基团，或者R6和R7与它们连接的碳原子一起形成取代或非取代的C5-C6环烷基基团或C5-C6环烯基基团；它们的制备及其用作感官化合物。
• [EN] NEW BICYCLIC DIOXANES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FRAGRANT COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX DIOXANES BICYCLIQUES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COMPOSÉS DE PARFUM
  申请人：MANE FILS V

  公开号：WO2011013077A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention is directed to the use of compounds of formula (I), as fragrant agents. In this formula: - R3 and R4 are independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group, R5 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group or a (CH2)0-2-aryl group, R6 is a C1 -C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a (CH2)0-2-aryl group or a C5- C6 cycloalkyl or cycloalkenyl group, and R7 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group; or R3, R4 and R5 are as above defined, and R6 and R7 together with the carbon atom to which they are attached form a C5-C6 cycloalkyl or cycloalkenyl group.

  该发明涉及使用式（I）的化合物作为香料剂。在这个式子中：- R3和R4独立地是氢原子，C1-C6烷基或C2-C6烯基，R5是C1-C6烷基，C2-C6烯基或（CH2）0-2-芳基，R6是C1-C6烷基，C2-C6烯基，（CH2）0-2-芳基或C5-C6环烷基或环烯基，R7是氢原子，C1-C6烷基或C2-C6烯基；或者R3，R4和R5如上定义，R6和R7与它们连接的碳原子一起形成C5-C6环烷基或环烯基。
• Catalytic Highly Enantioselective Direct Amination of 1,3-Diketones
  作者：Karl Anker Jørgensen、Mauro Marigo、Nagaswamy Kumaragurubaran

  DOI：10.1055/s-2005-861796

  日期：——

  The direct asymmetric amination of 1,3-diketones by azodicarboxylates catalyzed by chiral copper(II) bisoxazolines is presented. Screening of chiral bisoxazoline ligands, Lewis acids, solvents, and other reaction parameters led to an enantioselective direct amination in the 2-position of 1,3-diketones and the optically active functionalized molecules were obtained in high yields and enantioselectivities

  介绍了手性铜 (II) 双恶唑啉催化偶氮二羧酸盐对 1,3-二酮的直接不对称胺化。通过筛选手性双恶唑啉配体、路易斯酸、溶剂和其他反应参数，可以在 1,3-二酮的 2 位进行对映选择性直接胺化，并以高产率和对映选择性获得光学活性官能化分子。
• 一种通过增加烷烃碳链制备烷烃羧酸的方法
  申请人：北京岳达生物科技有限公司

  公开号：CN112920042A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种通过增加烷烃碳链制备烷烃羧酸的方法。所述方法包括以下步骤：(1)环戊酮或者环己酮首先与仲胺化合物进行施托克烯胺反应，生成相对应的1位仲胺取代的环戊烯或环己烯粗品，即施托克烯胺；(2)施托克烯胺与酰卤进行亲电试剂反应，形成2‑酰基环酮化合物；(3)2‑酰基环酮化合物在碱作用下，发生开环生成羰基羧酸化合物，羰基羧酸化合物进行沃尔夫‑黄鸣龙还原反应，得到相应的烷烃羧酸。本发明的方法可以根据所需要增加碳数，以及目标增碳烷烃羧酸或者其对应的酰卤来源的不同，来灵活选择使用环戊酮或环己酮来实现增加至不同碳数要求。该方法反应过程简单，无复杂操作难点，适用于工业化大生产。
• New Bicyclic Dioxanes, Their Preparation and Their Use as Fragrant Compounds
  申请人：Chanot Jean-Jacques

  公开号：US20120165557A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention is directed to the use of compounds of formula (I), as fragrant agents. In this formula: —R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group, R 5 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group or a (CH2) 0-2 -aryl group, R 6 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a (CH2) 0-2 -aryl group or a C5-C6 cycloalkyl or cycloalkenyl group, and R 7 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group; or R 3 , R 4 and R 5 are as above defined, and R 6 and R 7 together with the carbon atom to which they are attached form a C5-C6 cycloalkyl or cycloalkenyl group.

  本发明涉及使用式（I）化合物作为香味剂。在此式中：—R3和R4独立地是氢原子、C1-C6烷基或C2-C6烯基基团，R5是C1-C6烷基、C2-C6烯基或（CH2）0-2芳基基团，R6是C1-C6烷基、C2-C6烯基、（CH2）0-2芳基基团或C5-C6环烷基或环烯基基团，而R7是氢原子、C1-C6烷基或C2-C6烯基基团；或者R3、R4和R5如上所定义，而R6和R7连同它们所连接的碳原子形成C5-C6环烷基或环烯基基团。