(4S,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-ol | 1353725-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,6R)-6-phenylmethoxynon-1-en-4-ol
• CAS: 1353725-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: KDSKBEMOFBHLOJ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-ol 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl allyl((4R,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (4S,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045

文献信息

• Total synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)-piperidine alkaloids (−)-halosaline and (−)-8-epi-halosaline via iterative asymmetric allylation/RCM strategy
  作者：Palakodety Radha Krishna、Bonepally Karunakar Reddy、Palabindela Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.045

  日期：2012.1

  Total synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)-piperidine alkaloids, (−)-halosaline and (−)-8-epi-halosaline is reported from n-butyraldehyde using iterative asymmetric allylation, nucleophilic substitution with an azide and ring-closing metathesis as the key reactions.

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。