(1R,9R)-8,11-diacetyl-3-bromo-13-methyl-2,8,11,13-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-3,5,10(14)-triene-7,12-dione | 178615-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,9R)-8,11-diacetyl-3-bromo-13-methyl-2,8,11,13-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-3,5,10(14)-triene-7,12-dione
• CAS: 178615-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₄O₄
• 分子量: 407.223
• InChiKey: NSGNKRRONNNNEY-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,9R)-8,11-diacetyl-3-bromo-13-methyl-2,8,11,13-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-3,5,10(14)-triene-7,12-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 [(1R,9R,10R,14R)-8,11-diacetyl-3-bromo-13-methyl-7,12-dioxo-2,8,11,13-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-3,5-dien-14-yl] acetate 、 [(1R,9R,10S,14S)-8,11-diacetyl-3-bromo-13-methyl-7,12-dioxo-2,8,11,13-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-3,5-dien-14-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Agelastatin A的活性中心，这是珊瑚海海绵体Agelas dendromorpha的一种强细胞毒性生物碱，由半合成衍生物的比较生物测定法确定† ‡

  摘要：

  Agelastatin A（1），一种来自珊瑚海的无心轴海绵海绵Agelas dendromorpha的不常见生物碱，可以在OHC（8a）上选择性乙酰化（7）或甲基化（4），在OHC（8a）上过乙酰化（8）或全甲基化， NH（5）和NH（6）（5），或者最后经过C（9）C（8a）（14）或C（5b）C（8a）β消除（11-13），视反应条件而定是否为区域特异性方式。在酸性条件下，化合物12区域选择性地（虽然不是内/外立体选择性地）添加H 2 O或MeOH ，从而产生了类固醇/类固醇混合物1/18或4/19。类似地，11或13添加MeOH，分别得到混合物（-）- 2/20或15/16。化合物13还加入AcOH，得到混合物8/17。中间cisoid治疗的形式得到21用H 3 ö +经受N（5）N（6），得到桥接五环22，其构成用于一个证明cisoid配置。从构象研究中，设计了规则，以允许从NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790315
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (5aS,5bS,8aS,9aR)-1-bromo-8-methyl-4,7-dioxo-5,5a,5b,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-5,6,8,9b-tetraaza-cyclopenta[b]-as-indacen-8a-yl ester 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (1R,9R)-8,11-diacetyl-3-bromo-13-methyl-2,8,11,13-tetrazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-3,5,10(14)-triene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Agelastatin A的活性中心，这是珊瑚海海绵体Agelas dendromorpha的一种强细胞毒性生物碱，由半合成衍生物的比较生物测定法确定† ‡

  摘要：

  Agelastatin A（1），一种来自珊瑚海的无心轴海绵海绵Agelas dendromorpha的不常见生物碱，可以在OHC（8a）上选择性乙酰化（7）或甲基化（4），在OHC（8a）上过乙酰化（8）或全甲基化， NH（5）和NH（6）（5），或者最后经过C（9）C（8a）（14）或C（5b）C（8a）β消除（11-13），视反应条件而定是否为区域特异性方式。在酸性条件下，化合物12区域选择性地（虽然不是内/外立体选择性地）添加H 2 O或MeOH ，从而产生了类固醇/类固醇混合物1/18或4/19。类似地，11或13添加MeOH，分别得到混合物（-）- 2/20或15/16。化合物13还加入AcOH，得到混合物8/17。中间cisoid治疗的形式得到21用H 3 ö +经受N（5）N（6），得到桥接五环22，其构成用于一个证明cisoid配置。从构象研究中，设计了规则，以允许从NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790315