3,3,7-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1627168-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,7-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,3,7-Trimethyl-1,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1627168-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XXXNOSKVQUSBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,7-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 亚碘酰苯 、 C₄₉H₂₀ClF₁₅MnN₅O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(S)-4-hydroxy-3,3,7-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性锰卟啉配合物具有远程结合位点催化的定点和对映选择性CH氧化

  摘要：

  制备了具有两点氢键合位点的手性锰卟啉配合物，并在3,4-二氢喹诺酮的催化CH氧化反应中进行了探测。理想的氧合反应在C4亚甲基处具有完美的位点选择性，并具有较高的对映选择性，有利于相应的4 S构型仲醇（12个实例，转化率为29–97％，产率为19–68％，ee为87–99％） 。机理研究支持以下假设：反应通过速率和选择性确定反应性锰羰基配合物在氢键合底物上的进攻和通过回弹机制进行的氧转移而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201712340
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 吡啶 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三溴化硼 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,3,7-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性锰卟啉配合物具有远程结合位点催化的定点和对映选择性CH氧化

  摘要：

  制备了具有两点氢键合位点的手性锰卟啉配合物，并在3,4-二氢喹诺酮的催化CH氧化反应中进行了探测。理想的氧合反应在C4亚甲基处具有完美的位点选择性，并具有较高的对映选择性，有利于相应的4 S构型仲醇（12个实例，转化率为29–97％，产率为19–68％，ee为87–99％） 。机理研究支持以下假设：反应通过速率和选择性确定反应性锰羰基配合物在氢键合底物上的进攻和通过回弹机制进行的氧转移而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201712340

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)H Activation: A Facile Method for the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinone Derivatives
  作者：Jia-Xuan Yan、Hu Li、Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201402562

  日期：2014.5.5

  s were synthesized by the palladium‐catalyzed, oxidative‐addition‐initiated activation and arylation of inert C(sp3)H bonds. Pd(OAc)2 and P(o‐tol)3 were used as the catalyst and ligand, respectively, to improve the efficiency of the reaction. A further advantage of this reaction is that it could be performed in air. A relatively rare seven‐membered palladacycle was proposed as a key intermediate of

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERISTY

  公开号：WO2021151062A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, lI-P, or III. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH).

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。