1-benzyl-3-(4'-ethoxycarbonylphenyl)indazole | 170632-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4'-ethoxycarbonylphenyl)indazole
• 英文别名: YD-3；N-1-benzyl-3-(4-ethoxycarbonylphenyl)indazole；ethyl 4-(1-benzyl-1H-indazol-3-yl)benzoate；1-Benzyl-3-(p-ethoxycarbonylphenyl)indazole；ethyl 4-(1-benzylindazol-3-yl)benzoate
• CAS: 170632-41-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: LPROLPQTWKDPNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4'-ethoxycarbonylphenyl)indazole 在 calcium borohydride 作用下， 生成 1-benzyl-3-(4'-hydroxymethylphenyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Benzyl-3-(5‘-hydroxymethyl-2‘-furyl)indazole Analogues as Novel Antiplatelet Agents

  摘要：

  1-Benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)indazole (28, YC-1) was selected as the lead compound for systemic structural modification. After screening for antiplatelet activity, SARs of YC-1 analogues were established. Among these potent active derivatives, compounds 29, 30, 31, 44, and 45 functioned as potent activators of sGC and inhibitors of PDE5 with potency comparable to that of YC-1. In addition, compound 58 was found to be a selective and potent inhibitor of protease-activated receptor type 4 (PAR4)-dependent platelet activation.

  DOI：

  10.1021/jm010001h
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(p-tolyl)methanol 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异戊醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 1-benzyl-3-(4'-ethoxycarbonylphenyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953

文献信息

• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• [EN] TRICYCLIC HETEROARYL-SUBSTITUTED QUINOLINE AND AZAQUINOLINE COMPOUNDS AS PAR4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES DE QUINOLÉINE ET D'AZAQUINOLINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE INHIBITEURS DE PAR4
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013776A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII) or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a tricyclic heteroaryl group substituted with R3a and zero to 2 R3b; and R1, R2, R3a, R3b, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  揭示了化合物的结构式（I）至（VIII）：（I）（II）（III）（IV）（V）（VI）（VII）（VIII）或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R3是一个三环杂芳基，其上取代有R3a和零至2个R3b；R1、R2、R3a、R3b、R4和n在此有定义。还揭示了将这些化合物用作PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在抑制或预防血小板聚集方面很有用，并且可用于治疗血栓栓塞性疾病或血栓栓塞性疾病的初级预防。
• [EN] BENZOTHIAZOLE AND BENZOTHIOPHNE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOTHIAZOLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016138199A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention provides benzothiazole compounds or benzothiophene compounds of Formula I having the structure: wherein X1, X2, X3, X4, X5, Y, WR2,R3, R4, R5, R6, R7 and AA and other moieties are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了具有结构的苯并噻唑化合物或苯并噻吩化合物的公式I：其中X1、X2、X3、X4、X5、Y、WR2、R3、R4、R5、R6、R7和AA以及其他基团如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可以用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• [EN] MONOCYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE MONOCYCLIQUE SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013772A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formulas (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), or (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII) or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a monocyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开的是Formula（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（VI）、（VII）或（VIII）的化合物：（I）（II）（III）（IV）（V）（VI）（VII）（VIII）或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R3是一个单环杂环芳基基团，其上取代零至3个R3a；R1、R2、R3a、R4和n在此处有定义。还公开了将这些化合物用作PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在抑制或预防血小板聚集方面很有用，并且可用于治疗血栓栓塞性疾病或血栓栓塞性疾病的初级预防。