1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose | 159277-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 159277-48-2
• 化学式: C₂₈H₂₆F₂O₅
• 分子量: 480.508
• InChiKey: QOCIINULUJZMBW-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1',2'-dideoxy-1'-(2,4-difluorotolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 硫酸 、 水 、 碘 、 magnesium 、 苯磺酸 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763

文献信息

• Aromatic Nonpolar Nucleosides as Hydrophobic Isosteres of Pyrimidines and Purine Nucleosides
  作者：Barbara A. Schweitzer、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo00103a013

  日期：1994.12

  afforded the two β-C-nucleoside pyrimidine analogs 1 and 2. The dimethylindolyl nucleoside 3, a purine isostere, was obtained by a nucleophilic displacement on α-chlorodeoxyribofuranose by the sodium salt of 4,6-dimethylindole, followed by deprotection. Regio- and stereochemistry of the products were established with NOE difference spectra and (1)H NMR splitting patterns. Analogs 1 and 2 are nonpolar isosteres

  描述了三种非极性核苷等排体的设计、合成和结构，用作 DNA 中非共价键的探针和设计的核酸结构中天然核苷的等排置换。取代的芳基格氏与 3',5'-双-O-甲苯酰-α-脱氧呋喃异戊酰氯反应，随后用甲醇钠在甲醇中脱保护，得到两个 β-C-核苷嘧啶类似物 1 和 2。二甲基吲哚基核苷 3，a嘌呤等排体是通过 4,6-二甲基吲哚的钠盐对 α-氯代脱氧呋喃核糖进行亲核置换，然后去保护而获得的。产物的区域和立体化学通过 NOE 差异光谱和 (1) H NMR 分裂模式建立。类似物 1 和 2 是胸苷的非极性等排体，核苷 3 是 2-氨基脱氧腺苷的等排体，它是胸苷的三重键沃森-克里克搭档。进行了半经验 AM1 计算以提供键长信息，以评估等排体与其天然对应物之间的结构相似性。
• NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS WITH POLYCYCLIC AROMATIC GROUPS ATTACHED, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREFOR
  申请人：University of Rochester

  公开号：EP0927188B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• Ren, Xiao-Feng; Schweitzer, Barbara A.; Sheils, Charles J., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 7, p. 834 - 837
  作者：Ren, Xiao-Feng、Schweitzer, Barbara A.、Sheils, Charles J.、Kool, Eric T.

  DOI：——

  日期：——
• Naphthalene, Phenanthrene, and Pyrene as DNA Base Analogues:  Synthesis, Structure, and Fluorescence in DNA
  作者：Rex X.-F. Ren、Narayan C. Chaudhuri、Pamela L. Paris、Rumney、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/ja9612763

  日期：1996.1.1

  efficient method has also been developed for epimerization of the α-anomers to β-anomers by acid-catalyzed equilibration; this isomerization is successfully carried out on the four polycyclic nucleosides as well as two substituted phenyl nucleosides. The geometry of the anomeric substitution is derived from (1)H NOE experiments and is also correlated with a single-crystal X-ray structure of one α-isomer

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物