1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose | 159277-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 159277-48-2
• 化学式: C₂₈H₂₆F₂O₅
• 分子量: 480.508
• InChiKey: QOCIINULUJZMBW-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1',2'-dideoxy-1'-(2,4-difluorotolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 硫酸 、 水 、 碘 、 magnesium 、 苯磺酸 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1',2'-Dideoxy-1'-(2,4-difluorotoluyl)-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763

文献信息

• Aromatic Nonpolar Nucleosides as Hydrophobic Isosteres of Pyrimidines and Purine Nucleosides
  作者：Barbara A. Schweitzer、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo00103a013

  日期：1994.12

  afforded the two β-C-nucleoside pyrimidine analogs 1 and 2. The dimethylindolyl nucleoside 3, a purine isostere, was obtained by a nucleophilic displacement on α-chlorodeoxyribofuranose by the sodium salt of 4,6-dimethylindole, followed by deprotection. Regio- and stereochemistry of the products were established with NOE difference spectra and (1)H NMR splitting patterns. Analogs 1 and 2 are nonpolar isosteres

  描述了三种非极性核苷等排体的设计、合成和结构，用作 DNA 中非共价键的探针和设计的核酸结构中天然核苷的等排置换。取代的芳基格氏与 3',5'-双-O-甲苯酰-α-脱氧呋喃异戊酰氯反应，随后用甲醇钠在甲醇中脱保护，得到两个 β-C-核苷嘧啶类似物 1 和 2。二甲基吲哚基核苷 3，a嘌呤等排体是通过 4,6-二甲基吲哚的钠盐对 α-氯代脱氧呋喃核糖进行亲核置换，然后去保护而获得的。产物的区域和立体化学通过 NOE 差异光谱和 (1) H NMR 分裂模式建立。类似物 1 和 2 是胸苷的非极性等排体，核苷 3 是 2-氨基脱氧腺苷的等排体，它是胸苷的三重键沃森-克里克搭档。进行了半经验 AM1 计算以提供键长信息，以评估等排体与其天然对应物之间的结构相似性。
• NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS WITH POLYCYCLIC AROMATIC GROUPS ATTACHED, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREFOR
  申请人：University of Rochester

  公开号：EP0927188B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• Ren, Xiao-Feng; Schweitzer, Barbara A.; Sheils, Charles J., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 7, p. 834 - 837
  作者：Ren, Xiao-Feng、Schweitzer, Barbara A.、Sheils, Charles J.、Kool, Eric T.

  DOI：——

  日期：——