1',2'-dideoxy-1'-(2,4-difluorotolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranose | 162517-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1',2'-dideoxy-1'-(2,4-difluorotolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 162517-32-0
• 化学式: C₃₃H₃₂F₂O₅
• 分子量: 546.611
• InChiKey: KXVFXMYFNZHUCU-DCMFLLSESA-N

物化性质

• 沸点：
  647.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-dideoxy-1'-(2,4-difluorotolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1'-(2,4-difluorotolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-(p-nitrophenylsuccinyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  DNA 中的疏水性、非氢键碱基和碱基对

  摘要：

  我们报告了合成 DNA 双链体中嘧啶和嘌呤的疏水等排体的特性。苯基核苷 1 和 2 是天然胸苷核苷的非极性等排体，吲哚核苷 3 是互补嘌呤 2-氨基脱氧腺苷的类似物。核苷被掺入合成的寡脱氧核苷酸中，并相互配对并与天然碱基配对。热变性实验用于测量双链体在中性 pH 值下的稳定性。发现疏水性碱基类似物在与四种天然碱基配对时是非选择性的，但对彼此配对而不是与天然碱基配对时具有选择性。例如，化合物 2 选择性地与其自身配对，而不是与 A、T、G 或 C；发现这种选择性的大小为 6.5-9.3 °C，Tm 或 1.5-1。8 kcal/mol 的自由能 (25 °C)。检查了所有可能的疏水配对组合 1、2 和 3。结果显示配对亲和力取决于配对的性质和双链体中的位置。发现最高亲和力对是 1-1 和 2-2 自对和 1-2 杂对。当线对放置在双工的末端而不是内部时，稳定性最佳；不完美的空间模拟可能会破坏

  DOI：

  10.1021/ja00112a001
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 magnesium 、 苯磺酸 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1',2'-dideoxy-1'-(2,4-difluorotolyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763