2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid | 51234-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid
• 英文别名: 2-(2-phenyl-5-benzoxazolyl) propionic acid；2-(2-phenyl-5-benzoxazolyl)-propionic acid；2-Phenyl-α-methyl-5-benzoxazoleacetic acid；2(2-Phenyl-5-benzoxazolyl)propionsaeure；2-Phenyl-alpha-methyl-5-benzoxazoleacetic acid；2-(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 51234-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: KIUPORFCHKEHRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  424.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485173A3

  公开（公告）日：1993-01-27

  Esters and amides of substituted fused ring phenyl acetic acids having the formula wherein Y, together with the ring to which it is fused forms a multi-ring system selected from napthyl, [1]benzopyranol [2, 3-b], pyridine, phenothiazine, carbazole, and benzoxazole ; R1 is lower alkyl or hydrogen ;R2 is one or more independently selected from cyano, nitro, amino, alkylamino, hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, phenyl or phenyl substituted with halogen, alkyl or alkoxy ;wherein Q is the deprotonated residue of a polymer or macromolecular structure having a molecular weight of at least 1000 containing at least two primary and/or secondary amino groups and/or hydroxy groups ; andn is an integer of at least 2 are useful in treating colonic polyps.

  取代的融合环苯乙酸的酯和酰胺具有下列式其中Y与其融合的环一起形成从萘基、[1]苯并吡喃醇[2,3-b]、吡啶、苯并噻嗪、咔唑和苯并噁唑中选择的多环系统；R1是较低的烷基或氢；R2是一个或多个独立选择自氰基、硝基、氨基、烷基氨基、氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、羟基、苯基或被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基；其中Q是具有分子量至少为1000的聚合物或大分子结构的去质子残基，该结构包含至少两个一次和/或二次氨基和/或羟基；n是至少为2的整数，用于治疗结肠息肉。
• Benzoxazole derivatives in treating inflammation, pain and fever
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03962441A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  这项发明提供了新颖的5-和6-苯并噁唑基烷酸，可选择在2-位替代，以及具有抗炎、退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这类化合物的方法，通过使适当取代的o-氨基苯酚环化，必要时将产生的苯并噁唑转化为所需的化合物。
• DUNWELL D. W.; EVANS D.; HICKS T. A.; CASHIN C. H.; KITCHEN A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975 18, NO 1, 53-58
  作者：DUNWELL D. W.、 EVANS D.、 HICKS T. A.、 CASHIN C. H.、 KITCHEN A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aryl-5-benzoxazolealkanoic acid derivatives with notable antiinflammatory activity
  作者：David W. Dunwell、Delme Evans、Terrence A. Hicks、Colin H. Cashin、Ann Kitchen

  DOI：10.1021/jm00235a012

  日期：1975.1

  The synthesis and antiinflammatory activity of 5-substituted 2-arylbenzoxazoles are described. Initial screening on carrageenin-induced rat paw edema showed that alpha-methylacetic substitution in the 5 position was preferable to substitutions with the equivalent esters, amides, alcohols, amines or tetrazoles. Halogen substitution in the aryl ring led to the most active compounds which were 2-(4-c

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。