2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid ethyl ester | 51234-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-phenyl-5-benzoxazolyl) propionate；ethyl 2-(2-phenyl-5-benzoxazolyl)-propionate；Ethyl 2-phenyl-α-methyl-5-benzoxazoleacetate；Ethyl 2-(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)propanoate
• CAS: 51234-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: MMBOCHKPTDANDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-苯基-1,3-苯并恶唑-5-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2-phenyl-benzooxazol-5-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• Benzoxazole derivatives in treating inflammation, pain and fever
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03962441A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  The invention provides novel 5- and 6-benzoxazolyl alkanoic acids, optionally substituted in the 2-position, and derivatives thereof which possess anti-inflammatory, anti-pyretic and analgesic activity. Also provided is a process for preparing such compounds by cyclising an appropriately substituted o-aminophenol and, if necessary, converting the resultant benzoxazole to the desired compound.

  这项发明提供了新颖的5-和6-苯并噁唑基烷酸，可选择在2-位替代，以及具有抗炎、退热和镇痛活性的衍生物。还提供了一种制备这类化合物的方法，通过使适当取代的o-氨基苯酚环化，必要时将产生的苯并噁唑转化为所需的化合物。
• DUNWELL D. W.; EVANS D.; HICKS T. A.; CASHIN C. H.; KITCHEN A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975 18, NO 1, 53-58
  作者：DUNWELL D. W.、 EVANS D.、 HICKS T. A.、 CASHIN C. H.、 KITCHEN A.

  DOI：——

  日期：——