(2S,3R,E)-2-amino-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-ene-1,3-diol | 1332570-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2S,3R,E)-2-amino-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 1332570-03-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: KIJFBJKZMXEGBQ-YESVKVCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-2-amino-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-ene-1,3-diol 、 4-硝基苯基辛酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.038 g的产率得到N-((2S,3R,E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dihydroxypent-4-en-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  对鞘二烯胺和芳香族神经酰胺类似物的对映选择性合成‡

  摘要：

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202064j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2-oxooxazolidin-4-yl)prop-2-ynyl benzoate 在 哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,E)-2-amino-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对鞘二烯胺和芳香族神经酰胺类似物的对映选择性合成‡

  摘要：

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202064j