4-硝基苯基辛酸酯 | 1956-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-硝基苯基辛酸酯
• 中文别名: 4-硝基苯辛酸酯
• 英文名称: p-nitrophenyl-caprylate
• 英文别名: p-nitrophenyl octanoate；4-nitrophenyl octanoate；p-NPC；4-nitrophenyl caprylate；p-NP caprylate；(4-nitrophenyl) octanoate
• CAS: 1956-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: GGIDEJQGAZSTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.095 g/mL at 20 °C(lit.)
• 保留指数：
  2063
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S36/37
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2915900090
• 危险类别码：
  R43
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  密封存储，在2ºC至-8ºC的温度范围内保持。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基苯基月桂酸酯	p-Nitrophenyl laurate	1956-11-2	C18H27NO4	321.417
  对己酸对硝基苯酯	p-nitrophenyl hexanoate	956-75-2	C12H15NO4	237.255
  丁酸对硝基苯	4-Nitrophenyl butyrate	2635-84-9	C10H11NO4	209.202
  对硝基苯基氯甲酸酯	4-Nitrophenyl chloroformate	7693-46-1	C7H4ClNO4	201.566

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	p-aminomethyl octanoate	55536-12-4	C14H21NO2	235.326
  [4-[二(2-氯乙基)氨基]苯基]辛酸酯	p-(Bis(2-chloroethyl)amino)phenol octanoate	83626-91-9	C18H27Cl2NO2	360.324

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基辛酸酯 在 Bacillus coagulans carboxylesterase 1 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  来自凝结芽孢杆菌的立体特异性羧基酯酶在类脂酶折叠内具有非脂酶活性。

  摘要：

  微生物羧酸酯酶是重要的生物催化剂，其选择性地水解多种酯。在这里，我们报道了来自凝结芽孢杆菌（BCE）的非典型羧酸酯酶的生化和结构表征，该酶具有对不同的1,2-O-异亚丙基甘油（IPG或Solketal）酯的高对映选择性。BCE有效催化对映体（S）-IPG的产生，对映体是合成β受体阻滞剂，甘油磷脂和前列腺素的手性构件；在高达65°C的温度下观察到有效水解。为了深入了解这种对映选择性的机理基础，我们分别以1.9和1.8Å的分辨率解析了ACE和甘油结合形式的BCE晶体结构。在BCE结构的计算机对接研究中证实，带有小酰基链（≤C6）的IPG酯很容易容纳在活性位点口袋中，表明为了接受更长的底物，必须进行小的构象变化。此外，对接研究表明对映选择性可能是由于S对映异构体的四面体反应中间体的稳定性提高了。与上述暗示非脂解功能的功能数据相反，BCE显示了一种类似脂肪酶的3D结构，该结构具有一个盖住活动位点主

  DOI：

  10.1111/febs.14368
• 作为产物：
  描述：

  Heptyl-thiooctanoat 在 Dimethyldi-(n-alkyl)ammonium chloride 作用下， 生成 4-硝基苯基辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成两亲小泡显着提高酯硫解的速率

  摘要：

  阳离子表面活性剂囊泡在4至6的pH范围内将正庚基硫醇对对硝基苯基辛酸酯的硫解速率提高了几百万倍，从而提供了一种高效的酯硫解水溶液体系，该体系即使在pH4时也起作用，即大于低于SH组pKa的6个pH单位。从离子交换形式学角度分析数据意味着该速率加速主要归因于囊泡所提供的尺寸受限的环境中试剂的浓度，以及亲核试剂在囊泡处的增强的解离和反应性产生的小贡献表面。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85070-9

文献信息

• One for Many: A Universal Reagent for Acylation Processes
  作者：Hyun Kyung Moon、Gi Hyeon Sung、Bo Ram Kim、Jong Keun Park、Yong-Jin Yoon、Hyo Jae Yoon

  DOI：10.1002/adsc.201501177

  日期：2016.6.2

  This work describes acylation reactions facilitated by a type of heterocycle‐based acyl transfer agent, 2‐acyloxypyridazinone. Reactions of 2‐acyloxypyridazinone with carboxylic acids yield mixed carbonic anhydride intermediates, which are reactive and could be coupled with a wide range of substrates including acids, amines, alcohols, and thiols. The wide substrate scope, ease of operation (no additive

  这项工作描述了一种基于杂环的酰基转移剂2-酰氧基吡啶并嗪酮促进的酰化反应。2-酰氧基哒嗪酮与羧酸的反应产生混合的碳酸酐中间体，该中间体具有反应性，并且可以与多种底物偶联，包括酸，胺，醇和硫醇。广泛的底物范围，易操作性（无添加剂或催化剂），储存和处理稳定性以及回收杂环载体带来的原子效率使所报道的酰化剂对基于酰化的偶联反应具有吸引力。
• Solubilization and catalytic behavior of micellar system based on gemini surfactant with hydroxyalkylated head group
  作者：Alla B. Mirgorodskaya、Ekaterina I. Yackevich、Svetlana S. Lukashenko、Lucia Ya. Zakharova、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.02.012

  日期：2012.5

  aggregation, solubilization and catalytic properties has been found for series of cationic surfactants with hexadecyl radical of both monomeric and dimeric structures. The highest catalytic effect in the series, reaching three orders of magnitude is observed for a gemini surfactant with oxyethylated head group in the case of hydrolysis of p-nitrophenyl caprate.

  已经发现具有一系列具有单体和二聚体结构的十六烷基的阳离子表面活性剂的聚集，增溶和催化性能之间的相关性。在对硝基苯基癸酸酯水解的情况下，对于具有羟乙基化头基的双子表面活性剂，观察到该系列中的最高催化效果达到三个数量级。
• The effect of hydrophobic-lipophilic interactions on chemical reactivity. 1. New evidence for intermolecular aggregation and self-coiling
  作者：Xikui Jiang、Yongzheng Hui、Weiqiang Fan

  DOI：10.1021/ja00325a022

  日期：1984.6

  Etude cinetique de l'hydrolyse de vingt et un esters phenyliques p-substitues d'acides alcanoiques avec diverses longueurs de chaines dans des melanges DMSO-eau

  Etude cinetique de l'hydrolyse de vingt et unesters phenyliques p-substitues d'acides alcanoiques avec differents longueurs de chaines dans des melanges DMSO-eau
• Substrate hydrophobicity and enzyme modifiers play a major role in the activity of lipase from<i>Thermomyces lanuginosus</i>
  作者：Jennifer Noro、Tarsila G. Castro、Artur Cavaco-Paulo、Carla Silva

  DOI：10.1039/d0cy00912a

  日期：——

  aldehydes revealed higher activity than the enzymes modified with the isothiocyanate. The most notable results were achieved for lipase TL grafted with 4 units of a dodecyl chain (TL5), which revealed the highest activity against all the tested substrates, being 10-fold more active than the native enzyme for smaller substrates (acetate and butyrate chains) and 2-fold for longer substrates (laurate and palmitate

  产自嗜热霉菌（TL）的脂肪酶对长链底物（例如甘油三油精和其他长链三酰基甘油）具有高亲和力。为了拓宽底物链长特异性，通过赖氨酸偶联将不同的醛（萘醛，丁醛，己醛和十二烷基醛）和萘基异硫氰酸酯接枝到脂肪酶TL上。通过与脂肪链大小不同的底物（对硝基苯甲酸苯酯，乙酸对硝基苯酯，对硝基苯丁酸丁酯，对硝基苯己酸丁酯，对硝基苯辛酸酯，对硝基苯基月桂酸酯和对硝基苯基棕榈酸酯）。用醛修饰的酶显示出比用异硫氰酸酯修饰的酶更高的活性。用4个十二烷基链（TL5）接枝的脂肪酶TL取得了最显着的结果，它显示了针对所有被测底物的最高活性，对于较小的底物（乙酸和丁酸链），其活性是天然酶的10倍。 ）和2倍的底物（月桂酸酯和棕榈酸酯链）。评估动力学参数（V max，K M和k cat / K M）还证实了与天然酶相比，TL5的显着催化性能。修饰的脂肪酶揭示的活性增加与接头脂族链的大小和疏水性成正比。分子动力学模拟，圆二色性和
• A calixresorcinarene provides the framework for an artificial esterase
  作者：Necmettin Pirrincioglu、Flora Zaman、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29960002561

  日期：——

  An octa(dimethylaminopropyl)calixresorcin[4]arene (1c) is a primitive artificial esterase for 4-nitrophenyl esters.

  八（二甲氨基丙基）杯[4]间苯二酚芳烃（1c）是一种针对4-硝基苯酯的原始人工酯酶。