(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 | 86695-06-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
• 中文别名: (R)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
• 英文名称: (R)-(+)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: R-(+)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol；(R)-(+)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutanol；(R)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol；(2R)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutanol；(R)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutanol；(R)-(-)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol；(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol；(2R)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 86695-06-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: LNQVZZGGOZBOQS-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-99 °C(lit.)
• 沸点：
  424.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 86695-06-9
分子式： C17H21NO
(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
98°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

（R）-（+）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇可作为医药合成中间体。它可以由（D）-缬氨酸或Boc-D-缬氨酸甲酯为反应原料制备，主要用于实验室研发和化工生产过程中。

制备 1. D-缬氨酸甲酯的制备

在氩气保护下，将1.245 mL SOCl₂（2.03 g, 17.07 mmol）溶解于80 mL MeOH吸收液中，观察到气体产生。随后将溶液冷却至0℃，以固体形式分批加入2.0 g D-缬氨酸（17.07 mmol），然后在回流条件下加热4小时。反应结束后，在真空下直接从反应容器中除去溶剂，并分离出2.583 g 白色D-缬氨酸甲酯（15.4 mmol，约90%），未进一步纯化。

2. （2R）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇的制备

在装有回流冷凝器、滴液漏斗、隔垫和磁力搅拌器的加热250 mL圆底烧瓶中，氩气保护下将镁（77.04 mmol, 5.0当量）与一粒碘一起搅拌，并用钙稍微覆盖。通过滴液漏斗加入20 mL吸收Et₂O，在80 mL绝对乙醚中提取8.11 mL溴苯（12.10 g, 77.04 mmol, 5.0当量）。将溶液轻微煮沸，搅拌反应混合物40分钟直至镁完全溶解，并分批少量加入2.583 g D-缬氨酸甲酯（15.41 mmol）。继续搅拌反应混合物另外19小时后，通过添加NH₄Cl（水溶液）终止反应。将水相用Et₂O萃取3次，并用CH₂Cl₂萃取2次，合并的有机相用Na₂SO₄干燥，在真空下除去溶剂，得到1.997 g (R)-（+）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇（7.8 mmol，约51%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-甲基-1,2-二苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  替代碳纤维替代品的影响

  摘要：

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430705
• 作为产物：
  描述：

  甲基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-缬氨酸酯 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reduction of a Chiral N-Boc-Protected δ-Amino-α,β-unsaturated γ-Keto Ester Phe-Gly Dipeptidomimetic

  摘要：

  The readily available N-Boc-protected delta-amino alpha,beta-unsaturated gamma-keto ester 1 was diastereoselectively reduced to the corresponding alcohols 2 and 3, using boron- and aluminum-based reducing reagents. Reduction reactions were successful and resulted in anti/syn ratios of alcohols of >95:5 (80% yield), using LiAlH(O-t-Bu)(3) in EtOH at -78degreesC under chelation control, and 5:95 (98% yield), using NB-Enantride in THF at -78degreesC under Felkin-Anh control.

  DOI：

  10.1021/jo020442o
• 作为试剂：
  描述：

  1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-oxoprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene SO2-adducts 在 N,N-diethylaniline borane 、 (R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5E,24R)-1,3-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-卡泊三醇 、 (1S,3R,3'S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-hydroxyprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES
  [FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'ANALOGUES DE VITAMINE D

  摘要：

  本发明涉及用于合成钙醇或钙醇一水合物的中间体，制备该中间体的方法以及立体选择性还原该中间体的方法。

  公开号：

  WO2005087719A1

文献信息

• Fluorosulfuryl Isocyanate Enabled SuFEx Ligation of Alcohols and Amines
  作者：Shoujun Sun、Bing Gao、Junyu Chen、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.202105583

  日期：2021.9.20

  Fluorosulfuryl isocyanate (FSI, FSO2NCO) is established as a reliable bis-electrophilic linker for stepwise attachment of an alcohol bearing module to an amine bearing module and thence a new module RO-C(=O)-NH-SO2-NR′R′′ is created. FSI's isocyanate motif fuses directly and quickly with alcohols and phenols, affording fluorosulfuryl carbamates in nearly quantitative yield. A new reagent and process

  氟磺酰异氰酸酯 (FSI, FSO 2 NCO) 被确立为可靠的双亲电连接剂，用于将含醇模块逐步连接至含胺模块，从而形成新模块 RO-C(=O)-NH-SO 2 -NR 'R'' 已创建。 FSI 的异氰酸酯基序直接快速地与醇和酚融合，以几乎定量的产率提供氟磺酰氨基甲酸酯。还开发了一种新的试剂和工艺，可将 FSI 衍生的氟硫酰氨基甲酸酯片段传递给胺。鉴于不同产品的结构非常复杂，步骤 1 所得的 S VI -F 基序非常稳定。在与胺的第 2 步反应中，仅用水即可获得 SN 连接产物的最佳产率。这种“水上”界面反应现象至关重要，揭示了 S VI -F 探针潜在的体内蛋白质共价捕获的潜在反应性，这在当今的药物发现中非常重要。 SuFEx 化学的范围因此大大扩展，并且轻松进入这些磷酸盐样连接应该对跨不同领域的点击化学有用。
• Asymmetric reduction of aromatic ketones with the reagent prepared from (S)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol and borane
  作者：Shinichi Itsuno、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/c39830000469

  日期：——

  Asymmetric reduction of prochiral aromatic ketones with the reagent prepared from (S)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol [(S)-(1)] and borane afforded the corresponding aromatic secondary alcohols in high optical (94–100% enantiomeric excess) and chemical (100%) yields.

  用（S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇[（S）-（1）]和硼烷制备的试剂不对称还原前手性芳香酮高光学产率（对映体过量94-100％）和化学产率（100％）的芳族仲醇。
• Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols
  作者：Shinichi Itsuno、Michio Nakano、Koji Miyazaki、Hirofumi Masuda、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/p19850002039

  日期：——

  The asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones, halogeno ketones, hydroxy ketones, keto esters, and ketone oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols has been investigated. When α,α-diphenyl β-amino alcohols, such as (2S,3R)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1 -diphenylpentanol (2d), were used as a chiral auxiliary, very high enantioselectivities (ca. 90 % e.e.) were

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130150577A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein is a novel process for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. The intermediate is useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。
• Enantioselective Reduction of Ketones and Synthesis of 2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran Catalyzed by Chiral Spiroborate Ester
  作者：H. S. Patil、M. D. Nikalje、A. U. Chopade、M. U. Chopade

  DOI：10.1134/s1070428021040163

  日期：2021.4

  achieved through the use of chiral spiroborate ester catalyst. The catalyst is applicable for both analytical and industrial purposes since it is not sensitive to air and moisture. A rapid synthetic route has been developed for the preparation of (S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran via enantioselective reduction of homobenzylic ketone in the presence of a chiral spiroborate catalyst as the key step.

  摘要 通过使用手性螺硼酸酯催化剂可实现不对称还原高苄基酮。该催化剂对空气和湿气不敏感，因此可用于分析和工业目的。已经开发了一种快速合成路线，用于在手性螺硼酸酯催化剂存在下通过对映体选择性还原高苄基酮来制备（S）-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃。