(2R)-N-Boc-2-amino-1,1-diphenyl-3-methylbutanol | 223906-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-Boc-2-amino-1,1-diphenyl-3-methylbutanol
• 英文别名: (R)-tert-butyl 1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 223906-36-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: FCZMSASMHPDGEJ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-Boc-2-amino-1,1-diphenyl-3-methylbutanol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以26%的产率得到(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reduction of a Chiral N-Boc-Protected δ-Amino-α,β-unsaturated γ-Keto Ester Phe-Gly Dipeptidomimetic

  摘要：

  The readily available N-Boc-protected delta-amino alpha,beta-unsaturated gamma-keto ester 1 was diastereoselectively reduced to the corresponding alcohols 2 and 3, using boron- and aluminum-based reducing reagents. Reduction reactions were successful and resulted in anti/syn ratios of alcohols of >95:5 (80% yield), using LiAlH(O-t-Bu)(3) in EtOH at -78degreesC under chelation control, and 5:95 (98% yield), using NB-Enantride in THF at -78degreesC under Felkin-Anh control.

  DOI：

  10.1021/jo020442o
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R)-N-Boc-2-amino-1,1-diphenyl-3-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a