(2R,3S,5S,6S,11R,12R)-1,6-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,5-trihydroxy-12-methyl-4-methylene-13-phenyl-tridecan-7-one | 192574-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6S,11R,12R)-1,6-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,5-trihydroxy-12-methyl-4-methylene-13-phenyl-tridecan-7-one
• CAS: 192574-00-8
• 化学式: C₄₉H₆₆O₈Si
• 分子量: 811.144
• InChiKey: MOVMPYGIOHNJTJ-XXEFZJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S,11R,12R)-1,6-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,5-trihydroxy-12-methyl-4-methylene-13-phenyl-tridecan-7-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(1R,2S,7R,8R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-2-[(2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxiran-2-yl]-1-hydroxy-8-methyl-9-phenyl-2-phenylmethoxynonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：查拉果酸C的双环缩醛核心的合成

  摘要：

  通过环氧化物环化反应21→22→15制备了川ago酸C（7）的双环核6。通过缩醛异构体19的酸促进重排也可获得缩醛15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00885-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[(1S,2S)-1-羟基-1-苯基-2-丙基]-N,2-二甲基-3-苯丙酰胺 在 偶氮二异丁腈 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 Oxone 、 potassium osmate(VI) 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 B-methoxy-bis(2-isocaranyl)borane 、 氢氟酸 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 lithium triethoxyaluminum hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.83h， 生成 (2R,3S,5S,6S,11R,12R)-1,6-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,5-trihydroxy-12-methyl-4-methylene-13-phenyl-tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：查拉果酸C的双环缩醛核心的合成

  摘要：

  通过环氧化物环化反应21→22→15制备了川ago酸C（7）的双环核6。通过缩醛异构体19的酸促进重排也可获得缩醛15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00885-x