7-氯-5-碘-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸 | 123157-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-5-碘-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 5-iodo-7-chlorokynurenic acid
• 英文别名: 5-iodo-7-chloro-kynurenic acid；7-chloro-5-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid；7-Chloro-5-iodo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid；7-chloro-5-iodo-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 123157-60-8
• 化学式: C₁₀H₅ClINO₃
• 分子量: 349.512
• InChiKey: YXXRRQFCBIAGLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C (decomp)
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 、 ethyl 7-chloro-5-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 、 sodium hydroxide 、 7-氯-5-碘-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸 以gave a mixture (0.930 g) of 5-chloro-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid and 7-chloro-5-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2carboxylic acid的产率得到5-chloro-7-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative

  摘要：

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药学上可接受的盐是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面非常有用。除了羧基或C.sub.1-6烷氧基甲酰以外，在体内具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物是新颖的化合物，公式II的化合物也是如此：##STR1##其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团，R.sup.6为氢，而R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，前提是R.sup.5和R.sup.7不同时是氯或溴；还描述了制备新化合物的方法，以及含有新化合物的药物组成物。

  公开号：

  US05270309A1
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-4-chloro-2-iodoaniline 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-氯-5-碘-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kynurenic acid derivatives useful in the treatment of neurodegenerative

  摘要：

  具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物及其药用可接受的盐是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的有效特异性拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病方面具有用途。具有2-酸性基团或可在体内转化为该基团的4-氧代-1,4-二氢喹啉化合物，除了羧基或C.sub.1-6烷氧羰基之外，是新颖的化合物，公式II的化合物也是新颖的，其中R.sup.2代表羧基或可在体内转化为该基团的基团，R.sup.6为氢，R.sup.5和R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或卤素，但要求R.sup.5和R.sup.7不能同时是氯或溴；描述了制备这些新颖化合物的方法，以及含有这些新颖化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05270309A1

文献信息

• Kynurenic acid derivatives. Structure-activity relationships for excitatory amino acid antagonism and identification of potent and selective antagonists at the glycine site on the N-methyl-D-aspartate receptor
  作者：Paul D. Leeson、Raymond Baker、Robert W. Carling、Neil R. Curtis、Kevin W. Moore、Brian J. Williams、Alan C. Foster、Angus E. Donald、John A. Kemp、George R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00108a002

  日期：1991.4

  Derivatives of the nonselective excitatory amino acid antagonist kynurenic acid (4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid, 1) have been synthesized and evaluated for in vitro antagonist activity at the excitatory amino acid receptors sensitive to N-methyl-D-aspartic acid (NMDA), quisqualic acid (QUIS or AMPA), and kainic acid (KA). Introduction of substituents at the 5-, 7-, and 5,7-positions resulted

  已合成了非选择性兴奋性氨基酸拮抗剂犬尿苷酸（4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-acid，1）的衍生物，并评估了对N-甲基-敏感的兴奋性氨基酸受体的体外拮抗剂活性D-天门冬氨酸（NMDA），准角鲨酸（QUIS或AMPA）和海藻酸（KA）。在5-，7-和5,7-位上引入取代基导致了具有选择性NMDA拮抗剂作用的类似物，这是由于NMDA受体上的甘氨酸调节（或辅酶）位点被阻断。回归分析表明需要最佳尺寸的疏水性5位和7位取代基，在5位上的体积容忍度更大。优化产生了5-碘-7-氯衍生物（53），这是迄今为止最有效和选择性最高的甘氨酸/ NMDA拮抗剂（IC50与[3H]甘氨酸结合，32 nM；其他兴奋性氨基酸受体位点的IC50大于100 microM）。在6位上取代1会导致化合物具有选择性的非NMDA拮抗作用，而8位取代的化合物对所有受体均无活性。甘氨酸/ NMDA拮抗剂活性在
• Compound and method for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20030149042A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A compound, 7-chloro-4-hydroxy-2-(2-chloro-4-methylphenyl)-1,2,5,10-tetrahydropyridazino[4,5-b]quinoline-1,10-dione, pharmaceutically-acceptable salts thereof, a method for treating pain comprising administration of a pain-ameliorating effective amount of the compound and pharmaceutical compositions containing the compound are disclosed.

  本文披露了一种化合物，即7-氯-4-羟基-2-(2-氯-4-甲基苯基)-1,2,5,10-四氢吡啶并[4,5-b]喹啉-1,10-二酮，其药用可接受的盐，一种治疗疼痛的方法，包括给予该化合物的疼痛缓解有效量，并含有该化合物的药物组合物。
• 1, 2, 5, 10-tetrahydropyridazino[4,5-b]quinoline-1,10-diones and their use for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20040053929A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds according to structural diagram (I) are disclosed, wherein R 1 , A, E and D are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a pain-ameliorating effective amount of a compound in accord with structural diagram (I).

  本发明揭示了根据结构图(I)的化合物，其中R1、A、E和D如规范中所定义。还揭示了包含符合结构图(I)的化合物的缓解疼痛有效量的药物组合物。
• 7-Chloro-4-hydroxy-2-(2-pyridylethyl)-1,2,5,10-tetrahydropyridazino[4,5-b]quinoline-1,10-dione and the use thereof for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20040053930A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A compound, 7-chloro-4-hydroxy-2-(2-pyridylethyl)-1,2,5,10-tetrahydropyridazino[4,5-b] quinoline-1,10-dione, its (−) enantiomer, its (+) enantiomer, pharmaceutically-acceptable salts thereof, a method for treating pain comprising administering a pain-ameliorating effective amount of the (−) enantiomer to an individual suffering from pain and pharmaceutical compositions containing the (−) enantiomer are disclosed.

  本发明涉及一种化合物，即7-氯-4-羟基-2-(2-吡啶基乙基)-1,2,5,10-四氢吡啶并[4,5-b]喹啉-1,10-二酮，其(−)对映体，其(+)对映体，其药学上可接受的盐，一种治疗疼痛的方法，包括向遭受疼痛的个体投与(−)对映体的止痛有效量，以及含有(−)对映体的制药组合物。
• [EN] 7-CHLORO-4-HYDROXY-2-(2-PYRIDYLETHYL)-1,2,5,10-TETRAHYDROPYRIDAZINO[4,5-B]QUINOLINE-1,10-DIONE AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] 7-CHLORO-4-HYDROXY-2-(2-PYRIDYLETHYL)-1,2,5,10-TETRAHYDROPYRIDAZINO[4,5-B]QUINOLINE-1,10-DIONE ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002026740A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A compound, 7-chloro-4-hydroxy-2-(2-pyridylethyl)-1,2,5,10-tetrahydropyridazino[4,5-b] quinoline-1,10-dione, its (-) enantiomer, its (+) enantiomer, pharmaceutically-acceptable salts thereof, a method for treating pain comprising administering a pain-ameliorating effective amount of the (-) enantiomer to an individual suffering from pain and pharmaceutical compositions containing the (-) enantiomer are disclosed.

  本发明公开了一种化合物，即7-氯-4-羟基-2-(2-吡啶乙基)-1,2,5,10-四氢吡啶并[4,5-b]喹啉-1,10-二酮，其(-)对映体，其(+)对映体，其药学上可接受的盐，以及一种治疗疼痛的方法，包括向正在经历疼痛的个体投与有效减轻疼痛的量的(-)对映体，以及含有(-)对映体的制药组合物。