1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-3-methylindole | 769973-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-3-methylindole
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate；Tert-butyl 6-chloro-3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 769973-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: AAVDRBIOWZTFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-3-methylindole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 亚硝酸特丁酯 、 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到tert-butyl 6-chloro-3-methyl-2-nitro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用可移动的导向基团进行钴催化的吲哚的CH硝化

  摘要：

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800036
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.01h， 生成 1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-chloro-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 3-substituted indoles via intramolecular arene–alkene coupling of o-iodoanilino enamines

  摘要：

  A generally applicable and high-yielding protocol for the synthesis of 3-substituted indole derivatives is described. Key features include microwave-assisted intramolecular arene alkene coupling of o-iodoanilino enamines, and expedient synthesis of o-iodoanilino enamine substrates employing N,O-acetal TMS ethers, which could be conveniently derived from the corresponding amides. Our unique procedure seems quite efficient and provides an easy access to a variety of 3-substituted indoles as privileged structure for a wide range of biological targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.101

文献信息

• Synthesis of <scp>L</scp>‐6‐Chloropyrroloindoline of Chloptosin Cyclohexapeptide
  作者：Young‐Ah Kim、So‐Yeop Han

  DOI：10.1081/scc-200026636

  日期：2004.1.1

  Abstract Chloptosin is an apoptosis‐inducing dimeric cyclohexapeptide. Enantioselective synthesis of L‐6‐chloropyrroloindoline, as the key chiral synthon of the cyclohexapeptide of chloptosin, was successfully achieved starting from 3‐chloroaniline by utilizing Fischer indole/Schöllkopf protocol and oxidative cyclization of resulting L‐6‐chlorotryptophan.

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。
• Microwave-assisted synthesis of 3-substituted indoles via intramolecular arene–alkene coupling of o-iodoanilino enamines
  作者：Won-Il Lee、Jong-Wha Jung、Jaehoon Sim、Hongchan An、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.101

  日期：2013.9

  A generally applicable and high-yielding protocol for the synthesis of 3-substituted indole derivatives is described. Key features include microwave-assisted intramolecular arene alkene coupling of o-iodoanilino enamines, and expedient synthesis of o-iodoanilino enamine substrates employing N,O-acetal TMS ethers, which could be conveniently derived from the corresponding amides. Our unique procedure seems quite efficient and provides an easy access to a variety of 3-substituted indoles as privileged structure for a wide range of biological targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed C−H Nitration of Indoles by Employing a Removable Directing Group
  作者：Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/asia.201800036

  日期：2018.4.4

  nitration of 3‐substituted indoles, by using the economical and non‐toxic cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as a catalyst and tert‐butyl nitrite (TBN) as the nitro source, is reported. This approach provides a unique methodology involving a site‐selective C−N bond formation for preparation of C‐2 substituted nitro indoles. Utilization of the tBoc as the removable directing group enhances the

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。