1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-(tetrahydro-1H-azocino[5,4b]-indol-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole]}-2-carboxylic acid methyl ester | 1332699-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-(tetrahydro-1H-azocino[5,4b]-indol-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole]}-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1332699-78-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 478.569
• InChiKey: PXNAPMYEEIKYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-(tetrahydro-1H-azocino[5,4b]-indol-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole]}-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,7,8-hexahydro-(1H-azocino[5,4b]-indol-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole]}-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lundurine 生物碱的新方法：四环核的合成

  摘要：

  lundurine 生物碱家族的四环核心是通过一种新方法合成的，该方法具有双闭环烯烃复分解作用以形成五元环和八元环。

  DOI：

  10.1021/ol201980r
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙醇 在 吡啶 、 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 199.0h， 生成 1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-(tetrahydro-1H-azocino[5,4b]-indol-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole]}-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lundurine 生物碱的新方法：四环核的合成

  摘要：

  lundurine 生物碱家族的四环核心是通过一种新方法合成的，该方法具有双闭环烯烃复分解作用以形成五元环和八元环。

  DOI：

  10.1021/ol201980r