3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxy-1H-indole | 1332699-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1332699-67-8
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 429.634
• InChiKey: KPFMJRVUVFQZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxy-1H-indole 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 2-(allyl-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]ethyl}amino)-2-vinylbut-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lundurine 生物碱的新方法：四环核的合成

  摘要：

  lundurine 生物碱家族的四环核心是通过一种新方法合成的，该方法具有双闭环烯烃复分解作用以形成五元环和八元环。

  DOI：

  10.1021/ol201980r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-Lundurine A 的 Vinylogous Pictet-Spengler 环化和全合成的发展

  摘要：

  一种新型的插烯 Pictet-Spengler 环化反应已被开发用于生成吲哚环状的中等尺寸的环。该方法能够合成具有完全取代的碳中心的四氢偶氮吲哚，这是许多生物活性生物碱中普遍存在的结构基序。该策略已应用于(±)-lundurine A的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201803702

文献信息

• Total Synthesis of Lapidilectine B Enabled by Manganese(III)-Mediated Oxidative Cyclization of Indoles
  作者：Yang Gao、Mengyang Fan、Qixiang Geng、Dawei Ma

  DOI：10.1002/chem.201801312

  日期：2018.5.2

  This unprecedented method enabled the efficient construction of a complex polycyclic scaffold bearing a spiro‐indoline motif and a lactone moiety in one step. Its synthetic utility was demonstrated in the total synthesis of lapidilectine B (in 18 steps) by employing a strategic regioselective ring‐expansion and a silver‐promoted allenic amine cyclization as the additional key elements.

  描述了一种新型的锰（III）介导的容易获得的1,2,3-三取代的吲哚的氧化环化反应。这一前所未有的方法使一步一步就能高效构建带有螺二氢吲哚基序和内酯部分的复杂多环支架。通过策略性的区域选择性环扩环和银促进的烯丙胺环化作为附加的关键元素，可在拉帕迪卡汀B的全合成（18个步骤）中证明其合成用途。