(S)-(+)-χ-methoxycarbonylmethylbutanolide | 63432-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(+)-χ-methoxycarbonylmethylbutanolide
• 英文别名: methyl 2-((S)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl)acetate；(S)-4g-methoxycarbonylmethyl-butanolide；Methyl (S)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate；methyl 2-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]acetate
• CAS: 63432-23-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: LTQVBQQLMBTOIF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-χ-methoxycarbonylmethylbutanolide 在 甲酸 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pirillo; Leggeri; Traverso, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 11, p. 963 - 967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (+)-3,4-epoxyadipate 在 palladium on activated charcoal 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-χ-methoxycarbonylmethylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基戊二酸酯和β，γ-环氧酯作为猪肝酯酶（PLE）和α-胰凝乳蛋白酶的底物

  摘要：

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700118

文献信息

• Optically active five-membered oxygen-containing rings. A synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89234-6

  日期：1989.1

  Michael reactions followed by a retro Diels-Alder cleavage convert the optically active tricyclic lactol 1 into 2-substituted 2.5-dihydrofurans of high enantiomeric purities. These compounds are useful synthons for the obtention of natural butenolides and butanolides as illustrated by the synthesis of the pheromone (+)-eldanolide.

  立体选择性串联Wittig-Horner-分子内迈克尔反应，然后进行逆向Diels-Alder裂解，将光学活性的三环乳醇1转化为高对映体纯度的2-取代的2.5-二氢呋喃。这些化合物是有用的合成子，用于获得天然的丁烯内酯和丁醇化物，如信息素（+）-艾丹醇化物的合成所示。
• Stereochemical and Isotopic Labeling Studies of 2-Oxo-hept-4-ene-1,7-dioate Hydratase:  Evidence for an Enzyme-Catalyzed Ketonization Step in the Hydration Reaction
  作者：Elizabeth A. Burks、William H. Johnson、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/ja9808402

  日期：1998.8.1

  permitted kinetic, isotopic labeling, and stereochemical studies. Kinetic studies show that the enzyme processes either 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate or 2-hydroxy-2,4-heptadiene-1,7-dioate to product with comparable facility. Isotope labeling studies show that the hydratase catalyzes the incorporation of a solvent deuteron at both C-3 and C-5 when the reaction is performed in 2H2O. The enzyme also accelerates

  来自大肠杆菌 C 的 2-Oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 水合酶将 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 转化为 2-oxo-4-hydroxy-hepta-1,7 -通过使用镁作为辅助因子添加水来添加-dioate。该酶是一组可诱导酶中的一种，统称为同原儿茶酸元裂变途径。整个途径使生物体能够利用芳香族氨基酸作为其唯一的碳和能量来源。2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate hydratase 的表达和纯化至均一性允许动力学、同位素标记和立体化学研究。动力学研究表明，该酶可以用相当的设备将 2-oxo-hept-4-ene-1,7-dioate 或 2-hydroxy-2,4-heptadiene-1,7-dioate 加工成产品。同位素标记研究表明，当反应在 2H2O 中进行时，水合酶催化 C-3 和 C-5 处溶剂氘的掺入。该酶还加速了替代底物
• Stereoselective intramolecular michael addition induced by a thermolabile group: Synthesis of optically active five-membered oxygen-containing rings.
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81062-5

  日期：1987.1

  A tandem Wittig-Michael reaction allows the stereoselective formation of the tricyclic compound from the chiral lactol . A retro Diels-Alder reaction leads to the dihydrofuran of high enantiomeric purity.

  串联的Wittig-Michael反应可以从手性乳糖醇立体选择性地形成三环化合物。逆向狄尔斯-阿尔德反应导致对映体纯度高的二氢呋喃。
• Kinetic resolution of racemic β,γ-epoxy esters with pig liver esterase (PLE, e.c. 3.1.1.1.)
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80438-x

  日期：1989.1
• Mycenaaurin A, an Antibacterial Polyene Pigment from the Fruiting Bodies of <i>Mycena aurantiomarginata</i>
  作者：Robert J. R. Jaeger、Peter Spiteller

  DOI：10.1021/np100155z

  日期：2010.8.27

  A new polyene pigment, mycenaaurin A (1), was isolated from fruiting bodies of Mycena aurantiomarginata. Mycenaaurin A consists of a tridecaketide that is flanked by two amino acid moieties. These are likely to be derived biosynthetically from S-adenosylmethionine. The tridecaketide itself contains an alpha-pyrone, a conjugated hexaene, and an isolated alkenyl moiety. The structure of the new pigment was established by 2D NMR spectroscopic methods and APCIMS. The absolute configuration of the four stereogenic centers was determined by degradation of 1 by ozonolysis and GC-MS comparison of the resulting fragments, after appropriate derivatization, with authentic synthetic samples. Mycenaaurin A (1) might act as a constitutive defense compound, since it exhibits antibacterial activity against the Gram-positive bacterium Bacillus pumilus.