5-methoxy-3-(3-bromopropyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(3-bromopropyl)indole
• 英文别名: 3-(3-bromopropyl)-5-methoxy-1H-indole；3-(3-Bromopropyl)-5-methoxyindole
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: AGRBFVDKFBYUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(3-bromopropyl)indole 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 dimethyl 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons

  摘要：

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40855h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 四溴化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.03h， 生成 5-methoxy-3-(3-bromopropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚烷基哌嗪衍生物作为选择性5-HT1A受体激动剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  5-HT1A受体（5-HT1AR）激动剂已涉及多种中枢神经系统（CNS）疾病的治疗，例如抑郁症和焦虑症等。基于我们先前发现的通过虚拟筛选获得的化合物FW01（Ki = 51±16 nM），通过修饰FW01的酰胺尾基和吲哚基团设计并合成了一系列FW01衍生物。SAR探索发现，酰胺尾基和吲哚基团在确定对多巴胺和5-羟色胺受体亚型的结合亲和力和选择性中起着关键作用。在所有测试的化合物中，9_24的Ki值为5±0.6 nM，对5-HT1AR的选择性很好。[35S]GTPγS分析显示9_24是对5-HT1AR的完全激动剂，EC50值为0.059 nM，显示为266.2和146。对5-HT2A和D3的选择性是4倍。用5-HT1AR-9_24进行了分子动力学模拟和分子对接研究，以揭示其高活性和选择性的机理。最后，提出了5-HT1AR的逐步9_24诱导信号转导机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00926

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Rare Metal-Free Photo-Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization Reaction towards Polycyclic Heteroarenes
  作者：Eiji Yamaguchi、Yusuke Sudo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201600291

  日期：2016.10.20

  We have achieved a rare‐metal‐free photo‐aerobic intramolecular dehydrogenative coupling reaction from two C—H bonds of indole with malonate. This catalytic system proceeded at room temperature under visible light irradiation with oxygen in the air as a terminal oxidant, and the cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  我们通过吲哚与丙二酸的两个CH键实现了无金属的无氧好氧分子内脱氢偶联反应。该催化体系在室温下在可见光照射下以空气中的氧作为末端氧化剂进行，并以良好至极好的收率获得环化产物。
• Palladium-catalyzed dearomative cyclization by a norbornene-mediated sequence: a route to spiroindolenine derivatives
  作者：Xin-Xing Wu、Yi Shen、Wen-Long Chen、Si Chen、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c5cc07411h

  日期：——

  Spiroindolenine derivatives bearing an all-carbon quaternary spirocenter are synthesizedviaa Pd-catalyzed norbornene-mediated tandemortho-alkylation dearomative cyclization reaction.

  螺环吲哚啉衍生物通过Pd催化的诺伯辛介导串联邻位烷基化脱芳环化反应合成，其中含有全碳季铵螺环中心。
• Indolealkyl derivatives of benzodioxanmethylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05750724A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.4 and R.sup.5 are, independently, hydrogen, alkyl, alkoxy, aralkoxy, alkanoyloxy, hydroxy, halo, trifluoromethyl, amino, mono- or di-alkylamino, alkanamido, or alkanesulfonamido; or, R.sup.1 is defined as above and R.sup.4 and R.sup.5, taken together, are ortho substituted methylenedioxy, ethylenedioxy, or propylenedioxy; R.sup.2 and R.sup.3 are, independently, hydrogen or alkyl; n is 3 or 4; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of depression and related disorders.

  化学式为I的化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.4和R.sup.5分别为氢，烷基，烷氧基，芳基烷氧基，烷酰氧基，羟基，卤素，三氟甲基，氨基，单烷基或二烷基氨基，烷基酰胺基或烷基磺酰胺基；或者，R.sup.1的定义如上，而R.sup.4和R.sup.5在邻位上被取代的是亚甲二氧基，乙二氧基或丙二氧基；R.sup.2和R.sup.3分别为氢或烷基；n为3或4；或其药学上可接受的盐，可用于治疗抑郁症和相关疾病。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。