1,3-二氯-6-(三氟甲基)-9-菲甲醛 | 38492-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氯-6-(三氟甲基)-9-菲甲醛
• 英文名称: 1,3-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthren-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 1,3-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthrene-9-carbaldehyde
• CAS: 38492-84-1
• 化学式: C₁₆H₇Cl₂F₃O
• 分子量: 343.132
• InChiKey: ZBUKGLLJDMRAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯-6-(三氟甲基)-9-菲甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(1,3-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthrene-9-yl)-3-hydroxypropanimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-N′-arylidenepropanehydrazonamides with Halo-Substituted Phenanthrene Scaffolds Cure P. berghei Infected Mice When Administered Perorally

  摘要：

  Structural optimization of 3-hydroxy-N'-arylidenepropanehydrazonamides provided new analogs with nanomolar to subnanomolar antiplasmodial activity against asexual blood stages of Plasmodium falciparum, excellent parasite selectivity, and nanomolar activity against the earliest forms of gametocyte development. Particularly, derivatives with a 1,3-dihalo-6-trifluoromethylphenanthrene moiety showed outstanding in vivo properties and demonstrated in part curative activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered perorally.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00140
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-三氟甲基苯基)乙酸 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,3-二氯-6-(三氟甲基)-9-菲甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-N′-arylidenepropanehydrazonamides with Halo-Substituted Phenanthrene Scaffolds Cure P. berghei Infected Mice When Administered Perorally

  摘要：

  Structural optimization of 3-hydroxy-N'-arylidenepropanehydrazonamides provided new analogs with nanomolar to subnanomolar antiplasmodial activity against asexual blood stages of Plasmodium falciparum, excellent parasite selectivity, and nanomolar activity against the earliest forms of gametocyte development. Particularly, derivatives with a 1,3-dihalo-6-trifluoromethylphenanthrene moiety showed outstanding in vivo properties and demonstrated in part curative activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered perorally.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00140

文献信息

• 3-Hydroxy-propanamidines, a New Class of Orally Active Antimalarials Targeting Plasmodium falciparum
  作者：Tanja C. Knaab、Jana Held、Bjoern B. Burckhardt、Kelly Rubiano、John Okombo、Tomas Yeo、Sachel Mok、Anne-Catrin Uhlemann、Beate Lungerich、Christoph Fischli、Lais Pessanha de Carvalho、Benjamin Mordmüller、Sergio Wittlin、David A. Fidock、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01744

  日期：2021.3.25

  active antiplasmodial agents. The most active compound 22 exhibited excellent antiplasmodial in vitro activity with nanomolar inhibition of chloroquine-sensitive and multidrug-resistant parasite strains ofPlasmodium falciparum (with IC50 values of 5 and 12 nM against 3D7 and Dd2 strains, respectively) as well as low cytotoxicity in human cells. In addition, 22 showed strong in vivo activity in thePlasmodium

  3-羟基丙脒是一类新的有前途的高活性抗疟药。最活跃的化合物22表现出优异的体外抗疟原虫活性，对氯喹敏感和耐多药的恶性疟原虫菌株具有纳摩尔抑制作用（对 3D7 和 Dd2 菌株的 IC 50值分别为 5 和 12 nM）以及低细胞毒性在人体细胞中。此外，22种在伯氏疟原虫中表现出强烈的体内活性小鼠模型在每天一次口服给药连续 4 天后，在 Peters 试验中，50 mg/kg 治愈率为 66%，30 mg/kg 治愈率为 33%。小鼠中显示的快速药物吸收表明快速起效。新的先导化合物还具有抗药性高的特点，并抑制了恶性疟原虫的血红素解毒机制。
• Antimalarial arylaminopropanols
  作者：W. T. Colwell、V. Brown、P. Christie、J. Lange、C. Reece、K. Yamamoto、D. W. Henry

  DOI：10.1021/jm00277a018

  日期：1972.7
• US5250734A
  申请人：——

  公开号：US5250734A

  公开（公告）日：1993-10-05
• US5711966A
  申请人：——

  公开号：US5711966A

  公开（公告）日：1998-01-27
• [EN] DESBUTYLHALOFANTRINE COMPOSITIONS AND USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DESBUTYLHALOFANTRINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEPARTMENT OF THE ARMY, US GOVERNMENT

  公开号：WO1997007792A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) This invention provides a method of treating patients suffering from malaria whilst avoiding cardioarrhythmias, the improvement thereof comprising the administration of desbutylhalofantrine in place of halofantrine. Dosage of 500 mg every six hours for three doses on day one with repeat of that dosage on day 7 for a total dosage of 3000 mg is appropriate for most treatment purposes in adults. Desbutylhalofantrine may also be given at dosage of 50 to 1000 mg as a prophylactic measure. Dosage may be given daily or one day per week.(FR) L'invention concerne un procédé servant à traiter des malades atteints du paludisme, tout en évitant l'arythmie cardiaque, qui consiste à administrer la desbutylhalofantrine au lieu de l'halofantrine. Une dose de 500 mg toutes les six heures le premier jour et le renouvellement de cette dose le septième jour pour obtenir une dose totale de 3000 mg conviennent à la plupart des traitements chez l'adulte. On peut également administrer la desbutylhalofantrine en une dose de 50 à 1000 mg à titre prophylactique. On peut administrer cette dose de façon quotidienne ou hebdomadaire.