1,3-二氯-6-(三氟甲基)菲-9-羧酸 | 38635-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氯-6-(三氟甲基)菲-9-羧酸
• 英文名称: 1,3-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthren-9-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 38635-85-7
• 化学式: C₁₆H₇Cl₂F₃O₂
• 分子量: 359.132
• InChiKey: FSWIERNYXQOBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯-6-(三氟甲基)菲-9-羧酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-二氯-6-(三氟甲基)-9-菲甲醛
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾芳基氨基丙醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00277a018
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-三氟甲基苯基)乙酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-二氯-6-(三氟甲基)菲-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-N′-arylidenepropanehydrazonamides with Halo-Substituted Phenanthrene Scaffolds Cure P. berghei Infected Mice When Administered Perorally

  摘要：

  Structural optimization of 3-hydroxy-N'-arylidenepropanehydrazonamides provided new analogs with nanomolar to subnanomolar antiplasmodial activity against asexual blood stages of Plasmodium falciparum, excellent parasite selectivity, and nanomolar activity against the earliest forms of gametocyte development. Particularly, derivatives with a 1,3-dihalo-6-trifluoromethylphenanthrene moiety showed outstanding in vivo properties and demonstrated in part curative activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered perorally.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00140

文献信息

• Antimalarial phenanthrene amino alcohols. 2. Trifluoromethyl-containing 9-phenanthrenemethanols
  作者：Edward A. Nodiff、Andrew J. Saggiomo、Masafu Shinbo、Eugene H. Chen、Hirotaka Otomasu、Yasuaki Kondo、Toyohiko Kikuchi、Basant L. Verma、Shin Matsuura

  DOI：10.1021/jm00277a019

  日期：1972.7
• Antimalarial arylaminopropanols
  作者：W. T. Colwell、V. Brown、P. Christie、J. Lange、C. Reece、K. Yamamoto、D. W. Henry

  DOI：10.1021/jm00277a018

  日期：1972.7
• US5711966A
  申请人：——

  公开号：US5711966A

  公开（公告）日：1998-01-27
• [EN] DESBUTYLHALOFANTRINE COMPOSITIONS AND USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DESBUTYLHALOFANTRINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEPARTMENT OF THE ARMY, US GOVERNMENT

  公开号：WO1997007792A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) This invention provides a method of treating patients suffering from malaria whilst avoiding cardioarrhythmias, the improvement thereof comprising the administration of desbutylhalofantrine in place of halofantrine. Dosage of 500 mg every six hours for three doses on day one with repeat of that dosage on day 7 for a total dosage of 3000 mg is appropriate for most treatment purposes in adults. Desbutylhalofantrine may also be given at dosage of 50 to 1000 mg as a prophylactic measure. Dosage may be given daily or one day per week.(FR) L'invention concerne un procédé servant à traiter des malades atteints du paludisme, tout en évitant l'arythmie cardiaque, qui consiste à administrer la desbutylhalofantrine au lieu de l'halofantrine. Une dose de 500 mg toutes les six heures le premier jour et le renouvellement de cette dose le septième jour pour obtenir une dose totale de 3000 mg conviennent à la plupart des traitements chez l'adulte. On peut également administrer la desbutylhalofantrine en une dose de 50 à 1000 mg à titre prophylactique. On peut administrer cette dose de façon quotidienne ou hebdomadaire.
• 3-Hydroxy-<i>N</i>′-arylidenepropanehydrazonamides with Halo-Substituted Phenanthrene Scaffolds Cure <i>P. berghei</i> Infected Mice When Administered Perorally
  作者：Michael Leven、Tanja C. Knaab、Jana Held、Sandra Duffy、Stephan Meister、Christoph Fischli、Diane Meitzner、Ursula Lehmann、Beate Lungerich、Krystina Kuna、Petra Stahlke、Michael J. Delves、Mirko Buchholz、Elizabeth A. Winzeler、Vicky M. Avery、Benjamin Mordmüller、Sergio Wittlin、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00140

  日期：2017.7.27

  Structural optimization of 3-hydroxy-N'-arylidenepropanehydrazonamides provided new analogs with nanomolar to subnanomolar antiplasmodial activity against asexual blood stages of Plasmodium falciparum, excellent parasite selectivity, and nanomolar activity against the earliest forms of gametocyte development. Particularly, derivatives with a 1,3-dihalo-6-trifluoromethylphenanthrene moiety showed outstanding in vivo properties and demonstrated in part curative activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered perorally.