methyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)pentanoate | 116511-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)pentanoate
• 英文别名: 2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3S,4R-dihydroxytetrahydrofuran；2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran；methyl 5-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pentanoate
• CAS: 116511-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: ZDUUBVBKGXQDOJ-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)pentanoate 在 15 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-diazidotetrahydrofuran-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖立体定向合成（+）-氧生物素。

  摘要：

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00331-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylphosphono)crotonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 methyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖全合成（+）-氧生物素

  摘要：

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.040

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00223-x

  日期：2002.3

  A novel stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin a biologically active analogue of (+)-biotin has been achieved starting from d-arabinose through ten synthetic steps.

  从（d）阿拉伯糖开始到十个合成步骤，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的立体定向新合成。
• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from d-xylose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Dušan Miljković

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00331-7

  日期：2002.3

  A new 14-step synthesis of (+)-oxybiotin, an oxygen analogue of (+)-biotin, was achieved starting from D-xylose by use of selected 2,5-anhydro sugar derivatives as key intermediates.

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。
• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from D-xylose. Preparation of the final chiral (+)-oxybiotin precursor
  作者：Dusˇan Miljkovic´、Velimir Popsavin、Ja´nos Harangi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96827-8

  日期：1987.1

  A stereospecific synthesis of 2(S)-carbomethoxy-butyl-3(R), 4(S)-diacetamido-tetrahydrofurane (11), the final chiral precursor in a new synthesis of (+)-oxybiotin has been achieved from 2, 5-anhydro-D-xylose derivative1.

  立体定向合成了2（S）-羰甲氧基-丁基-3（R），4（S）-二乙酰氨基-四氢呋喃（11），这是从（2）-氧生物素的新合成中最终的手性前体， 5-脱水-D-木糖衍生物1。
• A versatile route for the stereoselective synthesis of oxybiotin
  作者：Lingala Vijaya Raghava Reddy、Golla Narayana Swamy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.008

  日期：2008.6

  An efficient 10-step synthesis of oxybiotin, an oxygen analogue of biotin, is disclosed starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MILJKOVIC, DUSAN;POPSAVIN, VELIMIR;HARANGI, JANOS, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5733-5736
  作者：MILJKOVIC, DUSAN、POPSAVIN, VELIMIR、HARANGI, JANOS

  DOI：——

  日期：——