methyl (2E,4E,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,8-bis(ethylsulfanyl)octa-2,4-dienoate | 479231-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,8-bis(ethylsulfanyl)octa-2,4-dienoate
• CAS: 479231-56-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃S₂Si
• 分子量: 528.852
• InChiKey: ZUGFOQRACJUDIZ-PAKSNSELSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,8-bis(ethylsulfanyl)octa-2,4-dienoate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.38h， 生成 [(5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-20,20-bis(ethylsulfanyl)-1-methoxy-1-oxoicosa-6,8,10,14-tetraen-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成LTB 4和ω-取代的LTB 4代谢物的有效方法

  摘要：

  描述了20-氧代-LTB 4 26的甲酯的第一全合成。合成子键6是已经在LTB的合成中使用了先进的新中间体4 1，20-氧代- LTB 4甲基酯26，和20羟基LTB 4 2。合成的26已被用于研究LTB 4胞质醛脱氢酶催化氧化为其ω-羧基代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propoxy]-diphenylsilane 在 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl (2E,4E,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,8-bis(ethylsulfanyl)octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成LTB 4和ω-取代的LTB 4代谢物的有效方法

  摘要：

  描述了20-氧代-LTB 4 26的甲酯的第一全合成。合成子键6是已经在LTB的合成中使用了先进的新中间体4 1，20-氧代- LTB 4甲基酯26，和20羟基LTB 4 2。合成的26已被用于研究LTB 4胞质醛脱氢酶催化氧化为其ω-羧基代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01206-6

文献信息

• An efficient approach to the synthesis of LTB4 and ω-substituted LTB4 metabolites
  作者：Subhash P. Khanapure、Seongjin Kim、John F. Penrose、K.Frank Austen、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01206-6

  日期：2002.8

  The first total synthesis of the methyl ester of 20-oxo-LTB426 is described. The key synthon 6 is an advanced new intermediate which has been used in the synthesis of LTB41, 20-oxo-LTB4 methyl ester 26, and 20-hydroxy-LTB42. The synthetic 26 has been used to study the cytosolic aldehyde dehydrogenase-catalyzed oxidation of LTB4 to its ω-carboxy metabolite.

  描述了20-氧代-LTB 4 26的甲酯的第一全合成。合成子键6是已经在LTB的合成中使用了先进的新中间体4 1，20-氧代- LTB 4甲基酯26，和20羟基LTB 4 2。合成的26已被用于研究LTB 4胞质醛脱氢酶催化氧化为其ω-羧基代谢产物。