(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-bis(ethylsulfanyl)butanal | 479231-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-bis(ethylsulfanyl)butanal
• CAS: 479231-58-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂S₂Si
• 分子量: 446.75
• InChiKey: DCDFUJBDPYTEOY-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-bis(ethylsulfanyl)butanal 在 正丁基锂 、 过碘酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 methyl (2E,4E,6R,8Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14,14-bis(ethylsulfanyl)tetradeca-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  合成LTB 4和ω-取代的LTB 4代谢物的有效方法

  摘要：

  描述了20-氧代-LTB 4 26的甲酯的第一全合成。合成子键6是已经在LTB的合成中使用了先进的新中间体4 1，20-氧代- LTB 4甲基酯26，和20羟基LTB 4 2。合成的26已被用于研究LTB 4胞质醛脱氢酶催化氧化为其ω-羧基代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,5-bis-ethylsulfanyl-pentane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,4-bis(ethylsulfanyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  合成LTB 4和ω-取代的LTB 4代谢物的有效方法

  摘要：

  描述了20-氧代-LTB 4 26的甲酯的第一全合成。合成子键6是已经在LTB的合成中使用了先进的新中间体4 1，20-氧代- LTB 4甲基酯26，和20羟基LTB 4 2。合成的26已被用于研究LTB 4胞质醛脱氢酶催化氧化为其ω-羧基代谢产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01206-6

文献信息

• Stereodivergent Methodology for the Synthesis of Complex Pyrrolidines
  作者：Stephen K. Jackson、Avedis Karadeolian、Alex B. Driega、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja710289k

  日期：2008.3.1

  serve as precursors to the ubiquitous pyrrolidine motif. A simple reversal of addition order of catalyst and substrate results in formation of two discrete diastereomers in a highly selective and predictable manner. The adducts are prepared in excellent yields from either enantiomer of an alkoxyamino-tethered cyclopropanediester, allowing efficient access to highly substituted homochiral pyrrolidines

  肟醚和环丙烷二酯的分子内反应导致取代的吡咯并异恶唑烷的非对映选择性形成，作为无处不在的吡咯烷基序的前体。催化剂和底物添加顺序的简单颠倒导致以高度选择性和可预测的方式形成两种离散的非对映异构体。加合物由烷氧基氨基系环丙二酯的任一对映异构体以优异的产率制备，允许有效地获得高度取代的同手性吡咯烷。
• An efficient approach to the synthesis of LTB4 and ω-substituted LTB4 metabolites
  作者：Subhash P. Khanapure、Seongjin Kim、John F. Penrose、K.Frank Austen、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01206-6

  日期：2002.8

  The first total synthesis of the methyl ester of 20-oxo-LTB426 is described. The key synthon 6 is an advanced new intermediate which has been used in the synthesis of LTB41, 20-oxo-LTB4 methyl ester 26, and 20-hydroxy-LTB42. The synthetic 26 has been used to study the cytosolic aldehyde dehydrogenase-catalyzed oxidation of LTB4 to its ω-carboxy metabolite.

  描述了20-氧代-LTB 4 26的甲酯的第一全合成。合成子键6是已经在LTB的合成中使用了先进的新中间体4 1，20-氧代- LTB 4甲基酯26，和20羟基LTB 4 2。合成的26已被用于研究LTB 4胞质醛脱氢酶催化氧化为其ω-羧基代谢产物。