1-(4-甲氧基苯基)-1H-吲唑 | 673448-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吲唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)indazole
• CAS: 673448-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: VUXSLSAYJZMQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C
• 沸点：
  316.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吲唑 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Indazol-1-yl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoles for the treatment of obesity and other CNS disorders

  摘要：

  这项发明涉及具有药理活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。更具体地，这项发明涉及某些吡唑类衍生物，它们的盐和溶剂化合物。这些化合物具有H3组胺受体结合活性。这项发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及一种治疗组织中组胺H3受体调节有益的疾病的方法。

  公开号：

  US20070197526A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的分子内胺合成1-芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo048671t

文献信息

• N-Picolinamides as ligands for Ullmann-type C N coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Abdulkhaliq Alawaed、Erik Vik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.017

  日期：2016.5

  N-phenyl-2-pyridincarboxamide-1-oxide as a ligand with Cu2O in Ullmann type CN bond formations between aryl halides and N-heteroaryls in common solvents, such as MeCN, DMF, and DMSO at 82–120 °C has been successfully demonstrated. The ligand is effective when only 4% equiv is used relative to the substrate. The reaction provided the corresponding products in coupling of electron-rich, electron poor, and

  使用N-苯基-2-吡啶甲酰胺-1-氧化物作为Cu 2 O的配体，在普通溶剂（例如MeCN，DMF和DMSO）中于82- ℃下在芳基卤化物和N-杂芳基之间的Ullmann C型N键形成中120°C已被成功证明。当相对于底物仅使用4％当量时，配体是有效的。该反应以良好或非常好的收率提供了富电子，电子贫乏和邻位取代的芳基卤化物（包括邻位芳基氯化物）偶联的相应产物。当邻位时，在苄基位置选择性地优选N-芳基化-卤化物苄基溴化物与一当量的吡唑反应。然而，当使用2.5当量的吡唑时，以非常高的产率实现二-N-芳基化，从而提供了对偶联反应的化学计量控制。
• Indazolium halides as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides with arylboronic acids
  作者：Qian Chen、Zhuqing Mao、Fang Guo、Xiaoshuang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.009

  日期：2016.8

  and applied in the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides with arylboronic acids at mild reaction conditions. The cross-coupling reaction provides the desired products in good to high yields. The ease of synthesis and the modularity, and the broad range of aryl bromides and arylboronic acids make this type of ligand attractive and promising for transition metal

  含有各种N-取代基的in唑鎓卤化物已方便地制备，并用于在温和的反应条件下，钯催化的Suzuki-Miyaura芳基溴与芳基硼酸的交叉偶联反应。交叉偶联反应以高至高收率提供所需产物。易于合成和模块化，以及范围广泛的芳基溴化物和芳基硼​​酸，使得这种类型的配体具有吸引力，并有望用于过渡金属催化。
• Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c3ob42380h

  日期：——

  1-Aryl-1H-benzotriazoles and -1H-indazoles were synthesized, and their deproto-metallation using the base prepared by mixing LiTMP with ZnCl2·TMEDA (1/3 equiv.) was studied. In the indazole series, reactions occurring at the 3 position were followed by ring opening, and functionalization of the substrate was only found possible (on the sulfur ring) using 2-thienyl as aryl group. In the benzotriazole series, either mono- or bis-deprotonation (depending on the amount of base employed) was achieved with phenyl, 4-methoxyphenyl and 2-thienyl as aryl group, and bis-deprotonation in the case of 4-chlorophenyl and 4-trifluoromethylphenyl. The experimental results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。
• N-LINKED ARYL HETEROARYL INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20070142434A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl nitrogen-attached heterocycles that are inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase). The compounds have the general formula: They are useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders.

  本发明涉及一种化学类别的双芳基氮连接杂环化合物，它们是LTA4H（白三烯A4水解酶）的抑制剂。这些化合物具有一般式：它们可用于治疗和预防和预防炎症性疾病和紊乱。
• A ligand-free copper(I) oxide catalyzed strategy for the N-arylation of azoles in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Siew-Hoon Tay、Bryan Yong-Hao Tan、Kim-Huat Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and practical protocol has been developed for the cross-coupling of azoles and aryl iodides under ligand-free copper(I) oxide catalyzed conditions in water. The protocol uses tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the phase-transfer catalyst, and water as the solvent, and shows good tolerance towards various functional groups.

  已经开发了一种简单而实用的方案，用于在水中的无配体氧化铜（I）催化条件下将唑类与芳基碘化物进行交叉偶联。该方案使用四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂，并使用水作为溶剂，并且对各种官能团均显示出良好的耐受性。