1-amino-6,7-dimethoxy-3-piperidin-1-ylisoquinoline hydrochloride | 113533-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-6,7-dimethoxy-3-piperidin-1-ylisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-piperidin-1-ylisoquinolin-1-amine;hydrochloride
• CAS: 113533-96-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 323.823
• InChiKey: FNAHKQNUOYAKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-methylbenzonitrile 在 1-吡啶甲酯 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-amino-6,7-dimethoxy-3-piperidin-1-ylisoquinoline hydrochloride 、 1-amino-6,7-dimethoxy-3-(2-methyl-4,5-dimethoxyphenyl)isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-6,7-二甲氧基异喹啉衍生物作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  用LDA处理2-甲基-4,5-二甲氧基苄腈（3），然后与N，N-二取代的氰胺反应，得到一系列的1,3-二氨基-6,7-二甲氧基异喹啉（2），对其进行评估α-肾上腺素受体结合亲和力和降压活性。1-氨基-3-（二甲基氨基）-6,7-二甲氧基异喹啉（4）对α1-肾上腺素受体没有明显的亲和力（Ki远大于10（-6）M），而相应的3-（2-呋喃基哌嗪- 1-yl）类似物（8; Ki = 1.6 X 10（-7）M）的效力比哌唑嗪低约1000倍。pKa数据显示，在生理pH值下会发生4的N-2质子化（34％）（pKa = 7.1），这与8.HCl的X射线晶体学分析一致。质子化4与相应的喹啉和喹唑啉阳离子质子化后的正电荷分布的比较证实，N-1质子化是这些杂环核有效结合至α1-肾上腺素受体所必需的。计算机辅助比较8和哌唑嗪的X射线结构表明，α1-肾上腺素受体结合能的4.0 kcal / mol差异主要是由于

  DOI：

  10.1021/jm00400a026

文献信息

• BORDNER, JON;CAMPBELL, SIMON F.;PALMER, MICHAEL J.;TUTE, MICHAEL S., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1036-1039
  作者：BORDNER, JON、CAMPBELL, SIMON F.、PALMER, MICHAEL J.、TUTE, MICHAEL S.

  DOI：——

  日期：——