4,5-dimethoxy-2-methylbenzonitrile | 58814-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-methylbenzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4,5-dimethoxy-2-methyl-
• CAS: 58814-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FVSAUKQRVYDVMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  291.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-methylbenzonitrile 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4,5-二甲氧基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Luff; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Arenes into Aromatic Nitriles under Metal-Cyanide-Free Conditions
  作者：Toshiyuki Tamura、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201403672

  日期：2015.3

  Electron-rich arenes bearing methyl or methoxy groups on the aromatic ring were treated with dichloromethyl methyl ether and ZnBr2, and then with molecular iodine and aq. ammonia to give the corresponding aromatic nitriles in good yields. Using this method, febuxostat was efficiently prepared from 4-bromophenol in four steps. The method can be used for the preparation of aromatic nitriles from arenes

  芳环上带有甲基或甲氧基的富电子芳烃用二氯甲基甲基醚和 ZnBr2 处理，然后用分子碘和水溶液处理。氨以良好的收率得到相应的芳香腈。使用这种方法，可以通过四步从 4-溴苯酚有效地制备非布司他。该方法可用于在无金属氰化物条件下由芳烃一锅法制备芳香腈。
• Synthesis of 6-methyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-imines via Reissert compounds
  作者：Eberhard Reimann、Rainer Hertel、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s00706-007-0826-8

  日期：2008.6

  Alkylation of Reissert compounds derived from 3-methylisoquinolines with several 2-cyanobenzylbromides followed by hydrolytic cleavage provided the corresponding 1-benzyl-3-methylisoquinolines. Treatment of the latter with methylmagnesiumiodide caused cyclization to the title compounds rather than formation of 2-acetylbenzylisoquinolines.

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。
• 11-Substituted Benzo[<i>c</i>]phenanthridines: New Structures and Insight into Their Mode of Antiproliferative Action
  作者：Bernd Clement、Ulrich Girreser、Tamara N. Steinhauer、Christopher Meier、Doris Marko、Georg Aichinger、Ilka Kaltefleiter、Lars Stenzel、Dieter Heber、Matthias Weide、Ulrich Wolschendorf、Inga Zebothsen、Dana zur Nieden

  DOI：10.1002/cmdc.201600199

  日期：2016.10.6

  interaction or inhibition of topoisomerase I and IIα/β activity are two rationales that can explain the antiproliferative activity observed in the NCI 60 DTP human tumor cell line screen. However, it can also be reasonably assumed that these compounds address several targets, thus prohibiting the identification of simple structure–activity relationships. The new structures described herein are thought to act

  的文库的各种新结构的合成11取代的6-氨基-11,12-二氢苯并[ c ^ ]菲啶（BP）和11-取代的6-氨基苯并[ C ^提出了]菲啶（BP-D）。描述了这些结构，进一步的合成修饰以及提供了约40种新衍生物的后续产品的制备。根据体外肿瘤细胞生长抑制的结果，通过比较NCI 60发育治疗计划（DTP）人类肿瘤细胞系筛选数据，研究了它们作为抗增殖药的潜力，其中包括迄今未发表的约40种癌症的化合物测试结果，多达60种癌症细胞系。NCI-COMPARE研究有助于提出高活性抗增殖药的作用方式。这些发现得到了体外生物学研究的支持，表明对微管蛋白聚合和解聚的抑制或对拓扑异构酶的抑制。加上候选药物的理化参数，结构-活动关系进行了严格讨论。微管蛋白相互作用或对拓扑异构酶I和IIα/β活性的抑制是两个原理，可以解释在NCI 60 DTP人肿瘤细胞系筛选中观察到的抗增殖活性。但是，也可以合理地假设这些化合物可
• 1,3-Diamino-6,7-dimethoxyisoquinoline derivatives as potential .alpha.1-adrenoceptor antagonists
  作者：Jon Bordner、Simon F. Campbell、Michael J. Palmer、Michael S. Tute

  DOI：10.1021/jm00400a026

  日期：1988.5

  kcal/mol) between the protonated quinazoline and the receptor protein. None of the isoquinolines (2) proved to be effective antihypertensive agents in rats even when administered at relatively high doses (10 mg/kg). These results support the hypothesis that the antihypertensive activity of prazosin, doxazosin, and related derivatives derives solely from alpha 1-adrenoceptor blockade.

  用LDA处理2-甲基-4,5-二甲氧基苄腈（3），然后与N，N-二取代的氰胺反应，得到一系列的1,3-二氨基-6,7-二甲氧基异喹啉（2），对其进行评估α-肾上腺素受体结合亲和力和降压活性。1-氨基-3-（二甲基氨基）-6,7-二甲氧基异喹啉（4）对α1-肾上腺素受体没有明显的亲和力（Ki远大于10（-6）M），而相应的3-（2-呋喃基哌嗪- 1-yl）类似物（8; Ki = 1.6 X 10（-7）M）的效力比哌唑嗪低约1000倍。pKa数据显示，在生理pH值下会发生4的N-2质子化（34％）（pKa = 7.1），这与8.HCl的X射线晶体学分析一致。质子化4与相应的喹啉和喹唑啉阳离子质子化后的正电荷分布的比较证实，N-1质子化是这些杂环核有效结合至α1-肾上腺素受体所必需的。计算机辅助比较8和哌唑嗪的X射线结构表明，α1-肾上腺素受体结合能的4.0 kcal / mol差异主要是由于
• N-Phenyl-(2R,5S)Dimethylpiperazine Derivative
  申请人：Taniguchi Nobuaki

  公开号：US20080214543A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a novel N-phenyl-(2R,5S)dimethylpiperazine derivatives useful as antiandrogenic agent which exhibits a sufficient prostate gland reducing effect as compared with conventional compounds and are excellent in oral activity. The compound of the present application is useful in preventing or treating prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, and the like. The present invention also provides a novel intermediate useful in producing the compound of the present invention.

  本发明涉及一种新型N-苯基-(2R,5S)二甲基哌嗪衍生物，其作为抗雄激素剂具有足够的前列腺减少效果，与传统化合物相比具有出色的口服活性。本申请的化合物在预防或治疗前列腺癌、良性前列腺增生等方面具有用途。本发明还提供了一种新型中间体，用于制备本发明的化合物。